Gallussäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gallussäure
Andere Namen	3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, Pyrogallol-5-carbonsäure
Summenformel	C7H6O5
CAS-Nummer	149-91-7
PubChem	370
Kurzbeschreibung	gelbliche Nadeln[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	170,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,69 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	253 °C (Zersetzung)[3]
pKs-Wert	3,13[3]
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (11,9 g·l−1 bei 20 °C)[3], leicht in warmem Wasser[2] löslich in Ethanol, Aceton und Glycerin[2] unlöslich in Benzol, Chloroform und Petrolether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 24/25
LD50	5000 mg·kg−1 (Kaninchen, peroral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Gallussäure ist der Trivialname für 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, eine aromatischen Hydroxycarbonsäure, ihre Salze heißen Gallate.

Historische Informationen

Gallussäure wurde zuerst durch Carl Wilhelm Scheele beschrieben. Als natürliches Produkt des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels ist sie die wichtigste Ursprungsverbindung der aromatischen Verbindungen im Erdöl.

Vorkommen

Gallussäure ist der Baustein der pflanzlichen Gerbstoffgruppe der Gallotannine und kommt z. B. sehr reichhaltig in Eichenrinde und Galläpfeln vor. Grüner Tee enthält im Vergleich zum Schwarztee den zehnfachen Gehalt an Gallussäure, und doppelt so viel Gallussäure wie Oolong-Tee.

Synthese

Bei der industriellen Herstellung von Gallussäure werden meist Schimmelpilze eingesetzt.

Reaktionsverhalten

Beim Erhitzen von Gallussäure entsteht unter Kohlendioxid-Abspaltung (Decarboxylierung) die Verbindung Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol).

Verwendung

Gallussäure wird verwendet zur Herstellung von Eisengallustinten (früher), Antioxidantien in Lebensmitteln, Sonnenschutzmitteln und Farbstoffen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 149-91-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ ^{a b c d} Gallussäure bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Gallic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.

Weblinks

 Wiktionary: Gallussäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen