Glucuronat


Glucuronat
Strukturformel

Strukturformel der α-D-Glucuronsäure: (a) Haworth-, (b) Sessel-, (c) Stereo- und (d) Fischer-Projektion
Allgemeines
Name Glucuronsäure
Andere Namen

3,4,5,6-Tetrahydroxytetrahydropyran-2- carbonsäure

Summenformel C6H10O7
CAS-Nummer 576-37-4
6556-12-3 (D-Glucuronsäure) [1]
Kurzbeschreibung farbloses, kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 194,14 g·mol−1
Aggregatzustand

kristallines Pulver

Schmelzpunkt

165°C [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glucuronsäure (bzw. Glucuronat) findet sich in pflanzlichen und tierischen Organismen und ist die Uronsäure der Glucose, von der sie sich durch die Oxidationsstufe am sechsten Kohlenstoff unterscheidet, wo eine Carboxylgruppe statt einer Hydroxymethylgruppe vorliegt.

Im Stoffwechsel dient die Substanz der Entgiftung (Phase II der Biotransformation): Gift- und Arzneistoffe oder auch Steroidhormone wie das Östrogen werden durch Verbindung mit Glucuronsäure (Glucuronidierung) wasserlöslich gemacht; diese Konjugate können dann leichter ausgeschieden werden.

Außerdem ist die Glucuronsäure Bestandteil von Glykosaminoglykanen.

Die Säure löst sich in Wasser und Alkohol, ihr Schmelzpunkt liegt bei 165 °C. In der kristallinen Form zeigt sich Mutarotation.

Quellen

  1. Gefahrstoffdatenbank der Länder: http://www.gefahrstoff-info.de/. 18. Juni 2007
  2. a b Herstellerangaben der Firma Acros Organics, 11. Juli 2007

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Glucuronat — Glu|c|u|ro|nat [Glucuronsäure u. ↑ at (1)], das; s, e: Salz oder Ester der Glucuronsäure …   Universal-Lexikon

  • UDP-Glucuronat-Decarboxylase — Masse/Länge Primärstruktur 420 Aminosäuren …   Deutsch Wikipedia

  • Glucuronsäure — Strukturformel β D Glucuronsäure Allgemeines Name …   Deutsch Wikipedia

  • Uronate — Uronsäuren sind Monosaccharide, deren primäre Alkoholfunktionen (CH2OH Gruppe, C6) zu Carbonsäurefunktionen (COOH Gruppe) oxidiert sind. Sie gehören zu den Zuckersäuren. Das jeweilige Molekül besitzt also sowohl eine Carbonyl (Aldehyd )Funktion… …   Deutsch Wikipedia

  • Uronsäure — Uronsäuren sind Monosaccharide, deren primäre Alkoholfunktionen (CH2OH Gruppe, C6) zu Carbonsäurefunktionen (COOH Gruppe) oxidiert sind. Sie gehören zu den Zuckersäuren. Das jeweilige Molekül besitzt also sowohl eine Carbonyl (Aldehyd )Funktion… …   Deutsch Wikipedia

  • UDP-Glucose-6-Dehydrogenase — Vorhandene Strukturdaten: s. UniProt Masse/Länge …   Deutsch Wikipedia

  • Uronsäuren — D Glucuronsäure, eine Uronsäure Uronsäuren sind Carbonsäuren, die formal durch Oxidation der primären Hydroxygruppe von Monosacchariden (−CH2−OH) zur Carboxygruppe (−COOH) entstanden sind …   Deutsch Wikipedia

  • Einfachzucker — D und L Ribose in Fischer Projektion α D Fructofuranose in Haworth Schreibweise Monosaccharide …   Deutsch Wikipedia

  • Monosaccharid — D und L Ribose in Fischer Projektion α D Fructofuranose in Haworth Schreibweise Monosaccharide …   Deutsch Wikipedia

  • Monosaccharide — D und L Ribose in Fischer Projektion …   Deutsch Wikipedia