- Alkaloid
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Strukturformel des Alkaloids MorphinAlkaloide (Wortbildung aus arabisch al qualja: „Pflanzenasche“ und griechisch -oides: „ähnlich“) sind natürlich vorkommende, chemisch heterogene, meist basische, stickstoffhaltige organische Verbindungen des Sekundärstoffwechsels, die auf den tierischen oder menschlichen Organismus wirken. Über 10.000 verschiedene pflanzlichen, tierische oder von Mikroorganismen produzierte Substanzen werden dieser Stoffgruppe zugeordnet. Der Begriff wurde 1819 vom Hallenser Apotheker Carl Friedrich Wilhelm Meissner für „alkaliähnliche“ Pflanzenstoffe geprägt (bekannt waren Morphin, Strychnin, Solanin u. a.). Eine zufriedenstellende und allgemein akzeptierte Definition für den Begriff „Alkaloid“ existiert jedoch bis heute nicht.
Inhaltsverzeichnis
Definitionen
Der Begriff Alkaloid war ursprünglich eine allgemeine Bezeichnung für aus Pflanzen isolierte basische Stoffe. Später wurden Alkaloide auch aus anderen Organismen, wie Pilzen (z. B. Mutterkornalkaloide) und Tieren (z. B. das Krötenalkaloid Bufotenin) Alkaloide isoliert, so dass die Definition erweitert wurde. Des weiteren wurde der Alkaloidbegriff teilweise auch auf einige nicht-basische Naturstoffe, wie beispielsweise das Herbstzeitlosen-Alkaloid Colchicin, das Capsaicin des Cayennepfeffers oder die Purin-Alkaloide Coffein, Theophyllin und Theobromin, ausgedehnt.
Allen Alkaloiden ist gemein, dass sie direkt auf den tierischen und menschlichen Organismus charakteristische Wirkungen haben. Die meisten sind giftig und haben einen bitteren Geschmack. Basische Antibiotika, wie beispielsweise Streptomycin, die auf Mikroorganismen wirken, werden in der Regel nicht als Alkaloide bezeichnet. Darüber hinaus sind alle Alkaloide Produkte des Sekundärstoffwechsels. Sie werden für den Grundstoffwechsel der sie bildenden Organismen nicht benötigt, sondern häufig als Schutz vor Fressfeinden eingesetzt. Basische Aminosäuren oder Peptide, welche Primärstoffwechselprodukte sind, werden daher nicht den Alkaloiden zugeordnet[1].
Einige strenge Definitionen fordern, dass der Stickstoff Teil eines heterocyclischen, biogenetisch von Aminosäuren abgeleiteten Systems ist[2]. Diese Definition gliedert beispielsweise die Protoalkaloide Ephedrin und Mescalin sowie die Pseudoalkaloide Coniin und Coffein aus der Familie der Alkaloide aus. Auch Atropin ist als künstliches Racemisierungsprodukt des (S)-Hyoscyamins nach strenger Auslegung kein Alkaloid[1].
Geschichte
Das erste isolierte Alkaloid war Morphin, das Friedrich Wilhelm Sertürner 1806 in Reinform aus Schlafmohn extrahierte[2]. Mit der industriellen Produktion von Alkaloiden begann Heinrich Emanuel Merck 1827 in Darmstadt.
Einteilung
Alkaloide können nach verschiedenen Kriterien unterteilt werden. Üblich sind Kategorisierungen nach ihrer chemischen Struktur, ihrer Herkunft, ihrer Biogenese und ihrer pharmakologischen Wirkung.
Einteilung nach chemischer Struktur
Die in der Literatur am häufigsten verwendete Einteilung der Alkaloide ist die Kategorisierung entsprechend ihrer chemischen Struktur. Namensgebend ist der Teil des Moleküls, der einen Stickstoff enthält.
- Alkaloide mit heterocyclischem Stickstoff
- Pyrrolidin-Alkaloide: z. B. Hygrin
- Steroid-Alkaloide: z. B. Solanin
- Pyridin-Alkaloide: z. B. Nicotin, Anabasin
- Tropan-Alkaloide: z. B. Hyoscyamin, Scopolamin, Cocain
- Chinolin-Alkaloide: z. B. Chinin, Chinidin
- Isochinolin-Alkaloide: z. B. Morphin, Codein, Papaverin, Berberin, Tubocurarin
- Indol-Alkaloide: z. B. Ajmalin, Ergotamin, Yohimbin, Reserpin, Strychnin
- Purin-Alkaloide: z. B. Coffein, Theophyllin, Theobromin
- Alkaloide mit acyclischem Stickstoff: z. B. Ephedrin, Mescalin
Einteilung nach Herkunft
Alkaloide können auch nach charakteristischen Organismen, die sie produzieren, oder nach Drogen, in denen sie enthalten sind, benannt und eingeteilt werden.
- Curarealkaloide: z. B. Toxiferin, Tubocurarin, Alcuronium
- Mutterkornalkaloide: z. B. Ergotamin, Ergometrin
- Opiate: z. B. Morphin, Codein, Thebain, Papaverin, Noscapin
- Vincaalkaloide: z. B. Vincristin, Vinblastin
Einteilung nach Biogenese
Eine weitere Einteilung der Alkaloide kann anhand Gemeinsamkeiten und Unterschieden in ihrer Biosynthese erfolgen. Dabei werden Alkaloide entsprechend der Aminosäure geordnet, die als Stickstoffquelle in der Biosynthese genutzt werden.
- von Asparaginsäure oder Lysin abgeleitete Alkaloide: z. B. Nicotin, Lupinin
- vom Glycin abgeleitete Alkaloide: z. B. Coffein, Theophyllin, Theobromin
- vom Histidin abgeleitete Alkaloide: z. B. Pilocarpin
- vom Ornithin abgeleitete Alkaloide: z. B. Hyoscyamin, Scopolamin, Cocain
- vom Phenylalanin oder Tyrosin abgeleitete Alkaloide: z. B. Colchicin, Morphin, Codein, Papaverin, Tubocurarin, Berberin
- vom Tryptophan abgeleitete Alkaloide: z. B. Ergotamin, Ergometrin, Ajmalin, Reserpin, Strychnin
Einteilung nach ihrer pharmakologischen Wirkung
- nach pharmakologischer Wirkung; z. B. Halluzinogene
Quellen
- ↑ a b Eckard Eich, Ulrich Förstermann, Chlodwig Franz, Horst Rimpler: Pharmazeutische Biologie 2. Biogene Arzneistoffe. 2. Auflage, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 978-3769223262.
- ↑ a b Habermehl, Hammann, Krebs: Naturstoffchemie: Eine Einführung. 2. Auflage. Springer, Berlin 2002, ISBN 978-3540439523.
Literatur
Bücher
- Jürgen Müller: Die Konstitutionserforschung der Alkaloide: Die Pyridin - Piperidin- Gruppe. Deutscher Apotheker Verlag (1998), ISBN 3769208994
- Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur. B.G. Teubner Verlag (2002), ISBN 3519135426
Aufsätze
- Waltraud Stammel, Helmut Thomas: Endogene Alkaloide in Säugetieren. Ein Beitrag zur Pharmakologie von körpereigenen Neurotoxinen. In: Naturwissenschaftliche Rundschau. 60(3), S. 117–124 (2007), ISSN 0028-1050
Weblinks
- Alkaloide mit heterocyclischem Stickstoff
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