Harnstoff


Harnstoff
Strukturformel
Strukturformel von Harnstoff
Allgemeines
Name Harnstoff
Andere Namen
  • Kohlensäurediamid
  • Carbamid
  • UREA (INCI)
  • Carbonyldiamid
  • Diamid der Kohlensäure
  • Diaminomethanal
  • Piagran (Markenname)
Summenformel CH4N2O
CAS-Nummer 57-13-6
PubChem 1176
ATC-Code
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 60,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,32 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

132,5–134,5 °C (Zersetzung) [2]

Dampfdruck

0,2 Pa (75 °C) [2]

pKs-Wert
  • 26,9 (in DMSO)[3]
  • 0,18 (konj. Säure in Wasser) [4]
Löslichkeit

sehr gut in Wasser:

  • 790 g·l−1 (bei 5 °C)[5]
  • 1000 g·l−1 (bei 20 °C)[2]
  • 1200 g·l−1 (bei 25 °C)[5]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

8471 mg·kg−1 (Maus, peroral) [6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Harnstoff (lateinisch Urea), chemisch Kohlensäurediamid, ist eine organische Verbindung, die von vielen Lebewesen als ein Endprodukt des Stoffwechsels von Stickstoffverbindungen (z. B. Aminosäuren) im sogenannten Harnstoffzyklus produziert und im Urin ausgeschieden wird. Reiner Harnstoff ist ein weißer, kristalliner, ungiftiger und hygienisch unbedenklicher Feststoff, der nicht mit Harnsäure zu verwechseln ist.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Harnstoff wurde 1773 von Hilaire Rouelle entdeckt und 1828 von Friedrich Wöhler erstmals durch Reaktion von Kaliumcyanat und Ammoniumsulfat synthetisiert. Harnstoff gilt als die erste aus anorganischen Ausgangsstoffen synthetisierte organische Verbindung.

Harnstoffsynthese nach Wöhler


Das widersprach der damals verbreiteten Vorstellung, dass organische Substanzen grundsätzlich nur von Lebewesen durch die so genannte vis vitalis (Lebenskraft) hergestellt werden könnten. Genau genommen hat F. Wöhler bereits 1824 durch Hydrolyse von Dicyan zu Oxalsäure den Nachweis erbracht, dass es für die Synthese organischer Moleküle nicht der „Lebenskraft“ bedarf.[7]

Physiologische Bedeutung

Harnstoff wird im Protein- und Aminosäure-Stoffwechsel gebildet und gehört zu den harnpflichtigen Substanzen. Bei Säugetieren, Schildkröten, einigen Fischen und bei adulten Amphibien stellt er die wichtigste Ausscheidungsform des insbesondere in Proteinen enthaltenen Stickstoffs dar. Vögel und die meisten Reptilien bilden stattdessen Harnsäure; Kaulquappen, die meisten Fischarten und die anderen Wassertiere scheiden den Stickstoff als Ammoniak aus.

Ammoniak entsteht beim Aminosäureabbau und wirkt in entsprechend hohen Konzentrationen giftig auf Zellen. Um einem Anwachsen der Ammoniakkonzentration entgegenzuwirken, wird dieses über den Harnstoffzyklus in den ungiftigen Harnstoff umgewandelt und über die Nieren ausgeschieden.

Erkrankungen wie das akute oder chronische Nierenversagen, sowie eine diabetisch eingeschränkte Nierenfunktion, können zu erhöhten Harnstoffwerten im Serum/Plasma führen.

Störungen und Besonderheiten

Eine hohe Proteinzufuhr führt auch schon bei normaler Nierenfunktion zu erhöhten Harnstoffwerten, was ihn zu einem schlechten Nierenparameter macht. Bei (prä-)terminaler Niereninsuffizienz ist die Harnstoffkonzentration im Serum aber besser geeignet, den Schweregrad der Urämie abzuschätzen, als die Serumkreatininkonzentration.

Anwendungen

Aufgrund seines hohen Stickstoffgehaltes von 46,62 % ist Harnstoff weltweit das bedeutendste Stickstoffdüngemittel.

Harnstoff wird wegen seiner hohen Wasserbindungsfähigkeit darüber hinaus häufig als Feuchtigkeitsfaktor in Kosmetika eingesetzt. In der Pharmazie kennt man Harnstoff als Keratolytikum. Diese Eigenschaft macht man sich in verschiedenen Rezepturen zunutze. Beispielsweise wirkt er hoch konzentriert (40 %) in Pasten zusammen mit einem Antipilzmittel (Antimykotikum) gegen Nagelpilz (Onychomykose), wobei der Harnstoff den Nagel so weich macht, dass sich die infizierte Nagelsubstanz Stück für Stück abtragen lässt. Weiter dient er als Feuchtigkeitsspender in Salben zur Bekämpfung von atopischen Ekzemen und Lichenerkrankungen.

Zigarettenhersteller mischen Harnstoff dem Tabak bei, damit das Nikotin durch Erhöhung des pH-Wertes in der Lunge besser aufgenommen werden kann. So wird die Wirkung vermeintlich leichter Zigaretten verstärkt.

Harnstoff kann auch als Streusalz-Ersatz eingesetzt werden, was aber wegen seines höheren Preises nicht wirtschaftlich ist. In Wien ist sein diesbezüglicher Einsatz – der zur Überdüngung des Bodens führt – verboten[8].

Harnstoff wird zur Reduktion von Stickoxiden im Abgas von Kraftwerken und Verbrennungsmotoren verwendet. In Kraftwerken wird – vornehmlich bei kleineren Anlagen – das SNCR-Verfahren (selektive nicht-katalytische Reduktion) angewandt. Beim sogenannten SCR-Verfahren (Selektive katalytische Reduktion), das in Kraftwerken und in zunehmendem Maß auch in der Fahrzeugtechnik eingesetzt wird, wird Harnstoff oder Ammoniak in den heißen Abgasstrom eingespritzt. Der Harnstoff zersetzt sich zu Ammoniak, das in einem nachgeschalteten Katalysator die Stickoxide reduziert. In der Kraftfahrzeugtechnik wird eine wässrige Lösung mit 32,5 % Harnstoffanteil verwendet, die unter dem Handelsnamen AdBlue bekannt ist. Der Verbrauch an Harnstofflösung beträgt etwa 2 bis 8 % des Treibstoffverbrauchs.

Harnstoff wird Lebensmitteln als Stabilisator zugesetzt. In der EU ist er als Lebensmittelzusatzstoff mit der Bezeichnung E 927b ausschließlich für Kaugummi ohne Zuckerzusatz zugelassen.

In der Milchviehfütterung spielt Harnstoff eine Rolle als Proteinlieferant.

Der Zusatz von Harnstoff in höheren Konzentrationen zu wässrigen Lösungen führt zu einer Denaturierung von Proteinen, Harnstoff wirkt daher als Denaturierungsmittel. Kleine Konzentrationen von Harnstoff können jedoch die gegenteilige Wirkung entfalten, nämlich den hydrophoben Effekt verstärken und somit die Proteinstruktur stabilisieren.[9]

Eigenschaften

Harnstoff kondensiert beim Erhitzen über den Schmelzpunkt unter Abspaltung von Ammoniak (NH3) zu Biuret:

Synthese von Biuret

Harnstoff reagiert mit dem Enzym Urease zu Kohlenstoffdioxid und Ammoniak.

Industrielle Herstellung

Harnstoff wird in großen Mengen industriell hergestellt (2004: 127 Mio. t weltweit) und dient z. B. als Stickstoffdünger oder als NOx-Reduktionsmittel beim SNCR-Verfahren. In Ländern mit großen Erdgasvorkommen, die früher oft einfach abgefackelt wurden, wird Erdgas heute in Harnstoff umgewandelt. Dazu dienen große Anlagen, die aus Erdgas, Luft und Wasser in den Prozessschritten WasserstoffherstellungAmmoniakherstellung → Harnstoffsynthese, schließlich Harnstoff herstellen. (Streng genommen werden die genannten Edukte in ein Prozessgas bestehend aus H2, N2 und CO2 umgesetzt, aus dem das CO2 entfernt wird. Wasserstoff und Stickstoff werden dann in Ammoniak umgewandelt. Reiner Wasserstoff kommt in dieser Kette nicht vor). Das für die Ammoniakherstellung abgetrennte CO2 wird nur zu 2/3 vom Harnstoff gebunden. Der zunächst in Lösung anfallende Harnstoff wird in Granulat umgewandelt und sackweise oder lose vertrieben. Die größten Anlagen der Welt produzieren ca. 4.000 t Harnstoff am Tag.

Reaktionsgleichungen:

\mathrm{2 \ NH_3 + CO_2 \longrightarrow \lbrack H_2N{-}CO{-}O \rbrack NH_4}
Ammoniak und Kohlenstoffdioxid reagieren zu Ammoniumcarbamat.
\mathrm{\lbrack H_2N{-}CO{-}O \rbrack NH_4 \longrightarrow H_2N{-}CO{-}NH_2 + H_2O}
Ammoniumcarbamat reagiert zu Harnstoff und Wasser.

Eine industrielle Verwendungsmöglichkeit von Harnstoff ist die Herstellung von Melamin, das z. B. mit Formaldehyd zu Kunstharzen verarbeitet wird, und von Harnstoff-Formaldehyd-Harzen (Harnstoffharz, so genannte UF-Harze), die z. B. zur Produktion von Spanplatten eingesetzt werden.

Harnstoff als Mineral

Harnstoff konnte 1973 als natürliches Sekundärmineral bei Toppin Hill am Lake Rason (Westaustralien) gefunden werden. Es wurde der International Mineralogical Association (IMA) als eigenständiges Mineral anerkannt. Diese führt es gemäß der Systematik der Minerale nach Strunz (9. Auflage) als „Diverse organische Verbindungen“ unter der System-Nr. „10.CA.35“. Die im englischsprachigen Raum ebenfalls geläufige Systematik der Minerale nach Dana führt das Mineral unter der System-Nr. „50.4.6.1“.[10] [11] [12] Harnstoff kristallisiert im tetragonalem Kristallsystem. Es entwickelt farblose bis blass-gelbe oder blass-braune, nadelförmige Kristalle.[13]

Harnstoff ist Bestandteil des Urins bzw. des Kots von Fledermäusen. Weiterhin kann er in Guanolagerstätten gefunden werden. Als Mineral ist Harnstoff nicht stabil und kann nur unter ariden Bedingungen gebildet werden.

Siehe auch

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Harnstoff – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

Harnstoffmolekül und Formel der Harnstoffsynthese auf der Sonderbriefmarke der Deutschen Bundespost von 1982 zum 100. Todestag von Friedrich Wöhler
  1. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  2. a b c d e Eintrag zu Harnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. Bordwell pKa-Table.
  4. pKa Data Compiled by R. Williams.
  5. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th Ed., 2009, Taylor & Francis, S. 8-120, ISBN 978-1-4200-9084-0.
  6. Harnstoff bei ChemIDplus.
  7. Burckhard Frank: 250 Jahre Chemie in Göttingen. In: Hans-Heinrich Voigt (Hrsg.): Naturwissenschaften in Göttingen. Eine Vortragsreihe. Vandenhoeck + Ruprecht Gm, Göttingen 1988, ISBN 3-525-35843-1 (Göttinger Universitätsschriften. Band 13), S. 72 (auf books.google.de).
  8. http://www.wien.gv.at/umweltschutz/auftaumittel.html
  9.  :M. Holz, M. Mayele Influence of Additives on Hydrophobic Association in Polynary Aqueous Mixtures In: DFG Research Report. Thermodynamic Properties of Complex Fluid Mixtures Wiley-VCH 2004, S. 150–183, ISBN 3-527-27770-6.
  10. Bridge, P.J. (1973): Urea, a new mineral, and neotype phosphammite from Western Australia. Mineral. Mag., 39, 346–348.
  11. American Mineralogist (1974): 59: 874.
  12. Acta Crystallographica (1999).
  13. http://www.mindat.org/min-4117.html.

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