Heptose

Heptose

Heptosen sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sieben Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C7H14O7 und eine Molare Masse von 210,18 g/mol. Sie unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keto-Gruppe, so spricht man von Ketosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldosen. Es gibt 32 stereoisomere Aldoheptosen und 16 stereoisomere Ketoheptosen.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen und Verwendung

Heptosen spielen in der Natur nur eine untergeordnete Rolle. Zu den wenigen in der Natur vorkommenden Heptosen gehören:

  • Die D-Sedoheptulose, die als Sedoheptulose-7-phosphat als Zwischenprodukt des Pentosephosphatwegs auftritt und wesentlich an der Regeneration der D-Ribulose im Calvin-Zyklus beteiligt ist.
  • Die D-Manno-heptulose, die in der Avocadofrucht vorkommt, und als Hexokinase-Inhibitor Verwendung findet. Eine orale oder intravenöse Zufuhr von D-Manno-heptulose führt zu einer verminderten Insulin-Ausschüttung und verhindert damit ein zu schnelles Absinken des Blutzuckerspiegels.
  • Die D-Talo-heptulose, die aus der Avocadofrucht extrahiert werden kann.
  • Die D-Allo-heptulose, die aus der Avocadopflanze gewonnen werden kann.

Außerdem sind einige Heptosen Bestandteile der Lipopolysaccharide (LPS).

Struktur der wichtigsten D-Ketoheptosen

   CH2OH                    CH2OH                   CH2OH                    CH2OH 
   |                        |                       |                        | 
   C=O                      C=O                     C=O                      C=O
   |                        |                       |                        |
HO-CH                    HO-CH                     HC-OH                  HO-CH 
   |                        |                       |                        |
  HC-OH                  HO-CH                     HC-OH                  HO-CH
   |                        |                       |                        |
  HC-OH                    HC-OH                   HC-OH                  HO-CH
   |                        |                       |                        |
  HC-OH                    HC-OH                   HC-OH                    HC-OH
   |                        |                       |                        |
   CH2OH                    CH2OH                   CH2OH                    CH2OH
D-Sedoheptulose          D-Manno-heptulose        D-Allo-heptulose        D-Talo-heptulose

Struktur der wichtigsten D-Aldoheptosen

   CH=O                     CH=O
   |                        |
  HC-OH                    HC-OH
   |                        |
HO-CH                      HC-OH
   |                        |
HO-CH                    HO-CH
   |                        |
  HC-OH                    HC-OH
   |                        |
  HC-OH                    HC-OH
   |                        |
   CH2OH                    CH2OH
D-Manno-heptose         D-Glucoheptose

Physikalische Eigenschaften

   D-Sedoheptulose  D-Manno-heptulose  D-Allo-heptulose  D-Talo-heptulose  D-Manno-heptose  D-Glucoheptose
Summenformel C7H14O7 C7H14O7 C7H14O7 C7H14O7 C7H14O7 C7H14O7
CAS-Nummer [3019-74-7] [3615-44-9] [7634-39-1] [62475-58-5]
Schmp. (°C) 147-150 130-132 135-137 145 193
R- und S-Sätze R: ?

S: 24/25

 R: ?

S: 24/25

 R: ?

S: 24/25

 R: ?

S: 24/25

 R: ?

S: 24/25

 R: ?

S: 24/25
Aussehen weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver

Siehe auch


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