Hydroxyanilin

Aminophenole
Name	o-Aminophenol	m-Aminophenol	p-Aminophenol
Andere Namen	2-Aminophenol, 2-Hydroxyanilin	3-Aminophenol, 3-Hydroxyanilin	4-Aminophenol, 4-Hydroxyanilin
Strukturformel
CAS-Nummer	95-55-6	591-27-5	123-30-8
	27598-85-2 (Isomerengemisch)[1]
PubChem	5801	11568	403
Summenformel	C6H7NO
Molare Masse	109,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Schmelzpunkt	172–174 °C[2]	122 °C[3]	190 °C[4]
Siedepunkt	150 °C (15 mbar)[2]	164 °C (15 mbar)[3]	284 °C (Zers.)[4]
Löslichkeit	17 g/l (20 °C)[2]	26 g/l (20 °C)[3]	6,5 g/l (24 °C)[4]
	wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether, Säuren und Basen
Gefahrstoff- kennzeichnung [2][3][4]	Gesundheits- schädlich (Xn)	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N)	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N)
R-Sätze	20/22-68	20/22-51/53	20/22-68-50/53
S-Sätze	(2)-28-36/37	(2)-28-61	(2)-28-36/37-60-61

Die Aminophenole (auch Hydroxyaniline; Summenformel C₆H₇NO) sind aromatische Verbindungen und leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Phenol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Sie dienen u. a. zur Herstellung von Arzneimitteln, Farbstoffen und photographischen Entwicklern. Die Methylether bilden die Gruppe der Anisidine.

Eigenschaften

Die Aminophenole sind feste farblose Stoffe. Sie verfärben sich bei Einwirkung von Luft grau bis dunkelgrau. Sie sind wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether. Da sie sowohl eine Hydroxygruppe als auch eine Aminogruppe besitzen, sind sie in Säuren und Basen löslich. In basischem Milieu können o- und p-Aminophenol von starken Oxidationsmitteln reversibel zu den entsprechenden Chinoniminen umgesetzt werden (vgl. Indophenol, siehe auch Chinone).

Darstellung

p-Aminophenol wird durch elektrolytische Reduktion von Nitrophenol in stark schwefelsaurer Lösung hergestellt.^[5]

Verwendung

Der Farbstoff Indophenol lässt sich durch oxidative Kupplung von p-Aminophenol mit Phenol in alkalischer Lösung mit Natriumhypochlorid als Oxidationsmittel herstellen. Die Aminophenole dienen auch zur Darstellung zahlreicher Azofarbstoffe.

Momme Andresen entdeckte 1888, dass p-Aminophenol als flüssiger Entwickler für die Schwarz-Weiß-Photographie eingesetzt werden kann. Es ist unter dem Handelsnamen Rodinal bekannt.^[5]

Aus p-Aminophenol leiten sich u. a. Phenacetin und Paracetamol ab. Sie dienen beide als Arzneistoffe zur Schmerzbehandlung und Fiebersenkung.

Bei der Polykondensation von Aminophenolen mit Formaldehyd erhält man Kunstharze, die als Anionenaustauscher Bedeutung erlangt haben.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 27598-85-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 24. März 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 95-55-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 24. März 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 591-27-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 24. März 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 123-30-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 24. März 2008 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b} Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 527.

Weblinks

• http://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/05_03.htm