Idoxuridin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Idoxuridin
Andere Namen	2′-Desoxy-5-iod-uridin 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy- 5-hydroxymethyl-oxolan-2-yl]- 5-iod-pyrimidin-2,4-dion (IUPAC)
Summenformel	C9H11IN2O5
CAS-Nummer	54-42-2
PubChem	5905
ATC-Code	D06BB01, J05AB02, S01AD01
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	354,10 g·mol−1
Schmelzpunkt	193–194 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 351-361 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​202-​281-​308+313-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 36/37/38-62-63-68 S: 26-36/37-60
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Idoxuridin (2′-Desoxy-5-iod-uridin) ist ein biochemisches Analogon des Nukleosids Uridin. Es wird als Virostatikum (z. B. Virunguent^®) gegen Herpesviren eingesetzt.

Chemie

Idoxuridin ist das Nukleosid aus 5-Ioduridin und Desoxyribose.

Anwendung

Laut Coster et al. soll es eine ähnliche Wirksamkeit wie Aciclovir besitzen.^[3] Idoxurin wirkt als Antagonist des Thymidins bei der DNA-Synthese der Viren.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Idoxuridin bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt Idoxuridin bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
3. ↑ D. J. Coster, K. R. Wilhelmus, R. Michaud, B. R. Jones: A comparison of acyclovir and idoxuridine as treatment for ulcerative herpetic keratitis, in: Br J Ophthalmol., 1980, 64 (10), S. 763–765; PMID 7000170; PMC 1043812.

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