Iridin


Iridin
Strukturformel
Struktur von Iridin
Allgemeines
Name Iridin
Andere Namen
  • Irigenin-7-O-β-glucopyranosid
  • 7-(Glucosyloxy)-3′,5-dihydroxy- 4′,5′,6-trimethoxyisoflavon
Summenformel C24H26O13
CAS-Nummer 491-74-7
PubChem 5281777
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln [1]

Eigenschaften
Molare Masse 522,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

208 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Alkohol [2]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Iridin ist ein Glucosid des Irigenin. Iridin und sein Aglycon Irigenin zählen zu den Isoflavonen und kommen gemeinsam in den Wurzeln von Iris-Arten (Iris florentina, Iris germanica, Iris pallida) und in Belamcanda chinensis vor.[1][4][5]

Chemie und Eigenschaften

Iridin bildet feine, weiße, bei 208 °C schmelzende Nadeln, die sich gut in Wasser und Ethanol lösen.[2] Es ist chemisch ein Glycosid mit dem Flavon-Derivat Irigenin als Aglycon, an welches Glucose O-glycosidisch gebunden ist. Der Name Iridin darf nicht mit der Naturstoffgruppe der Iridoide verwechselt werden, da deren Biosynthese anders verläuft.

Struktur des Aglycons Irigenin


Weitere Bezeichnungen

Als Iridin wird auch ein Weichharz aus dem alkoholischen Auszug von Iris versicolor sowie ein Protamin aus dem Sperma der Regenbogenforelle bezeichnet.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. a b E. A. Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie. 2. Auflage, Vieweg, 1901
  3. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Atta-ur-Rahman, S. Nasim, I. Baig, I. Ara Jahan, B. Sener, I. Orhan, M.I. Choudhary: Isoflavonoid glycosides from the rhizomes of Iris germanica. Chem Pharm Bull, 50, 2002, 1100–1102.
  5. T. Akashia, M. Ishizakia, T. Aoki, S. Ayabe: Isoflavonoid production by adventitious-root cultures of Iris germanica (Iridaceae). Plant Biotechnology 22, 2005, 207–215.

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