Isoflavonoid


Isoflavonoid
Strukturformel von Isoflavon.

Isoflavone, auch Isoflavonoide genannt, sind meist gelblich gefärbte Pflanzenfarbstoffe, die als Derivate des Isoflavons zur Klasse der Flavonoide zählen. Isoflavone sind sekundäre Pflanzenstoffe, die u. a. eine Funktion für pflanzliche Abwehr von Pathogenen ausüben.

Der Grundkörper Isoflavon kommt in Kleearten vor. Einige bekanntere Isoflavone sind Daidzein, als Glucosid Daidzin in Sojamehl, Genistein aus Sojabohnen und Rotklee, Prunetin aus der Rinde von Pflaumenbäumen, Biochanin A aus Kichererbsen, Rotklee u. a. Kleearten, Orobol, Santal aus Sandelholz, Rotholz u. a. Hölzern, Pratensein aus frischem Rot- oder Wiesenklee.[1]

Einige ausgewählte Isoflavone und deren Struktur [1]
Name Struktur R5 R7 R3' R4'
Isoflavon H H H H
Daidzein H OH H OH
Genistein OH OH H OH
Prunetin OH OCH3 H OH
Biochanin A OH OH H OCH3
Orobol OH OH OH OH
Santal OH OCH3 OH OH
Pratensein OH OH OH OCH3

Wirkung

Wie auch die Lignane, haben die Isoflavonoide wegen ihrer chemisch-strukturellen Ähnlichkeit zu den 17-Ketosteroiden (Östrogen, Androgene) in hohen Dosen eine schwache geschlechtshormonelle Wirkung auf den Menschen. Sie werden daher auch Phytoöstrogene genannt. In der Alternativmedizin wird der Verzehr von Flavonoiden bzw. Soja-Präparaten in den Wechseljahren empfohlen, allgemein gegen Altersbeschwerden, und auch zur Vorbeugung von hormonabhängigen Krebserkrankungen wie Brust- und Prostatakrebs.

Aus diesem Grund werden sie in zahllosen Nahrungsergänzungsmitteln angeboten. Zugelassene Medikamente sind auf dem deutschen Arzneimittelmarkt jedoch nicht erhältlich, weil die Wirksamkeit bisher nicht bewiesen werden konnte. Manche Ärzte warnen im Gegenteil vor zu reichlichem Genuss von Sojaprodukten und Nahrungsergänzungsmitteln mit isolierten Isoflavonen, weil Flavonoide im Verdacht stehen, die Schilddrüsenhormonproduktion zu hemmen und Kröpfe auslösen zu können.

In einer Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR) wird darauf hingewiesen, dass die behaupteten positiven Wirkungen von Isoflavonen bei Wechseljahresbeschwerden nach derzeitigem Stand des Wissens wissenschaftlich nicht hinreichend gesichert sind und eine unerwünschte kanzerogene Wirkung von als Nahrungsmittelergänzung isolierten Isoflavonen nicht mit Sicherheit ausgeschlossen werden kann. Diese Warnung betrifft jedoch nicht Vollwertprodukte (wie Sojamilch, Tofu, Gerichte mit Sojavollbohnen), bei denen ursprüngliche Lebensmittelverbund noch erhalten ist.

„Dem BfR wurden bereits in der Vergangenheit verschiedene unerwünschte Wirkungen auf sojahaltige/rotkleehaltige Produkte gemeldet, die in der Bundesrepublik Deutschland als Lebensmittel in den Verkehr gebracht werden. Von 2002 bis zum 15. September 2006 wurden insgesamt 21 Meldungen registriert. […] Bis auf einen Fall, welcher sich auf eine Sojamilch bezieht, handelt es sich bei den verzehrten Produkten um als Nahrungsergänzungsmittel bezeichnete Erzeugnisse mit isolierten angereicherten Isoflavonen, bei denen der ursprüngliche Lebensmittelverbund nicht mehr vorhanden ist. […] Zwar war in Bevölkerungsstudien der Verzehr von Sojaprodukten mit verschiedenen gesundheitlichen Vorteilen verbunden. Insofern wird eine Ernährung, die Sojaprodukte, Getreide, Gemüse und Obst reichlich enthält, empfohlen. Von der Einnahme von Nahrungsergänzungsmitteln, die sekundäre Pflanzenstoffe in konzentrierter Form enthalten, wird seitens der deutschen, österreichischen und schweizerischen Gesellschaften für Ernährung abgeraten, da nicht bekannt ist, welche sekundären Pflanzenstoffe im einzelnen und in welcher Menge präventiv wirken[2]

Einzelnachweise

  1. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Isolierte Isoflavone sind nicht ohne Risiko. Aktualisierte Stellungnahme Nr. 039/2007 des BfR vom 3. April 2007. PDF
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