Ameisensäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ameisensäuremethylester
Andere Namen	Methylformiat Methansäuremethylester Methylmethanoat
Summenformel	C2H4O2
CAS-Nummer	107-31-3
Kurzbeschreibung	farblose, sehr leicht flüchtige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	60,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm–3 [2]
Schmelzpunkt	−100,4 °C [2]
Siedepunkt	31–33 °C [2]
Dampfdruck	644 hPa [2] (20 °C)
Löslichkeit	gut in Wasser (300 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 224-332-302-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​233-​305+351+338-​403+235 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Hoch- entzündlich Gesundheits- schädlich (F+) (Xn) R- und S-Sätze R: 12-20/22-36/37 S: (2)-9-16-24-26-33
MAK	120 mg·m–3 [3]
LD50	1500 mg·kg−1 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ameisensäuremethylester (auch Methylformiat oder Methansäuremethylester) ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C₂H₄O₂ und der molaren Masse von 60,05 g/mol. Es ist der Methylester der Ameisensäure, also der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe.

Eigenschaften

Ameisensäuremethylester ist eine farblose, sehr leicht flüchtige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, die Geruchsschwelle liegt bei 500 bis 68750 mg/m³. Sie zeigt eine ziemlich kleine Oberflächenspannung.

Mit Wasser ist der Ester in begrenztem Umfang mischbar (~1:3), wobei sich diese Mischungen vergleichsweise schnell in umgekehrter Bildungsreaktion zu Methanol und Ameisensäure zersetzen.

Der MAK-Wert liegt bei 100 mg/m³, die CAS-Nummer lautet 107-31-3. Ameisensäuremethylester ist hochentzündlich, der Flammpunkt liegt nach DIN 51755 bei -28 °C, und ein schwach wassergefährdender Stoff.

Herstellung

Industriell wird Methylformiat durch Umsetzung von Methanol mit Kohlenstoffmonoxid gewonnen, wobei eine starke Base wie Natriummethylat als Katalysator dient:

$\mathrm{CH_3OH + CO \longrightarrow HCOOCH_3}$

Auch die Reaktion von Methanol mit Ameisensäure kann zur Herstellung kleinerer Mengen genutzt werden, jedoch nur mit begrenzter Ausbeute:

$\mathrm{HCOOH + CH_3OH \longrightarrow HCOOCH_3 + H_2O}$

Aufgrund der im Vergleich zu anderen Carbonsäuren leichten Dehydratisierbarkeit der Ameisensäure können hierbei allerdings keine starken Trockenmittel wie z. B. konz. Schwefelsäure verwendet werden.

In neueren Arbeiten wird Methylformiat durch oxidative Kopplung an nanoporösem Gold als Katalysator bei niedrigen Temperaturen und mit hoher Selektivität erhalten.^[5][6]

Verwendung

Ameisensäuremethylester wird als Lösungsmittel für diverse Natur- und Kunstharze verwendet, da es aufgrund seiner großen Flüchtigkeit diese sehr schnell trocknen lässt. Es dient auch als Insektizid und als Kältemittel (R611).

Es ist weiterhin von Bedeutung bei der Synthese von Ameisensäure:

• Aus den billigen chemischen Grundstoffen Methanol und Kohlenstoffmonoxid wird Ameisensäuremethylester hergestellt.
• Durch Versetzen mit Wasser unter energischen Bedingungen wird der Ester leicht quantitativ zu Methanol und Ameisensäure hydrolysiert („verseift“). Da Methanol unterm Strich als Edukt und als Produkt vorkommt, wirkt es quasi als Katalysator der Wasseranlagerung an CO. Außerdem dient Methylformiat zur Herstellung von Formamid, Dimethylformamid und verschiedener Medikamente. Statt Wasser kann man es - aufgrund der günstigen Siedetemperatur und der niedrigeren Verdampfungswärme - in Solarkollektoren einsetzen, um diese wirtschaftlicher zur Stromerzeugung zu nutzen.

Man kann aus Ameisensäuremethylester auch Diphosgen herstellen, in dem man es unter UV-Licht chloriert:

$\mathrm{HCOOCH_3 + 4 \ Cl_2 \longrightarrow \ ClCOOCCl_3 + 4 \ HCl}$

Einzelnachweise

1. ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Ameisensäuremethylester bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 107-31-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. März 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 107-31-3 im European chemical Substances Information System ESIS
5. ↑ Portal für organische Chemie
6. ↑ Wittstock et al. Science, 327 (2010) No. 5963, pp. 319-322