Anatabin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anatabin
Andere Namen	3-[(2S)-1,2,3,6-Tetrahydropyridin -2-yl]pyridin (IUPAC) (S)-1,2,3,6-Tetrahydro-(2,3')bipyridin L-(–)-Anatabin
Summenformel	C10H12N2
CAS-Nummer	581-49-7
PubChem	11388
Eigenschaften
Molare Masse	160,22 g·mol−1
Dichte	1,09 g·cm−3 (19 °C)[1]
Siedepunkt	145–146 °C (13,33 hPa)[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anatabin ist ein heterocyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Tabakalkaloide, genauer der Tabaknebenalkaloide. Sie ist aufgebaut aus einem Pyridin- und einem Tetrahydropyridinring.

Vorkommen

Anatabin ist ein Naturstoff der unter anderem in Tabakpflanzen gebildet wird.^[3] Die Konzentration von Anatabin ist stark von der untersuchten Tabakart abhängig, ist meist jedoch höher als die der Nebenalkaloide Anabasin, 2,3'-Bipyridin, Myosmin und Nicotyrin.

Eigenschaften

Anatabin ist ein farblose bis gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung mit einem Siedepunkt von 145–146 °C bei 13,3 hPa. Biosynthetisch wird nur das (S)-Enantiomer des Anatabins gebildet.^[4] Das (R)-Enantiomer ist nur auf synthetischem Wege zugänglich.

Reaktionen

Durch Reduktion kann aus Anatabin ein weiteres Tabaknebenalkaloid, das Anabasin, hergestellt werden. Dies kann beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator geschehen^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} E. Späth und F. Kesztler (1937), Chem. Ber. 70 B (243).
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ C. Merkel und F. Pragst (2005): Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Universität Berlin.
4. ↑ E. Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur, Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9.
5. ↑ C.-M. Yang und DD. Tanner (1997): A simple synthesis of (±)-1,2,3,6-tetrahydro-2,3′-bipyridine (anatabine) and (±)-3-(2-piperidinyl)pyridine (anabasine) from lithium aluminum hydride and pyridine. Can. J. Chem. 75(6), 616–620; doi:10.1139/v97-073.

Literatur

• E. Leete (1975): Biosynthesis of anatabine and anabasine in Nicotiana glutinosa. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 9–10, doi:10.1039/C39750000009
• E. Leete und SA. Slattery (1976): Incorporation of [2-14C]-and [6-14C]nicotinic acid into the tobacco alkaloids. Biosynthesis of anatabine and alpha,beta-dipyridyl. J Am Chem Soc. 98(20): 6326–30; PMID 965646