Kondensationsreaktion

Eine Kondensationsreaktion ist eine Substitutionsreaktion, bei der sich zwei Moleküle unter Abspaltung eines einfachen Moleküls (meist Wasser, aber auch Ammoniak, Kohlenstoffdioxid, Chlorwasserstoff, und andere sind möglich) miteinander verbinden. Kondensationsreaktionen sind auch intramolekular möglich und verlaufen in den meisten Fällen leicht reversibel.

Ein Beispiel für die Kondensationsreaktion ist die Reaktion zweier Aminosäuren zu einem Dipeptid:

Zwei Aminosäuren kondensieren, wobei eine Peptidbindung (rot) gebildet und Wasser (blau) abgespalten wird. Dabei reagiert die Carboxylgruppe der einen Aminosäure mit der primären Aminogruppe der anderen Aminosäure.

Die Kondensation spielt in der organischen Chemie eine wichtige Rolle. Dazu gehören unter anderem folgende Reaktionen:

• Veresterung
• Etherbildung
• Peptid- und Proteinbildung
• Polykondensation zur Kunststoffherstellung
• Nukleotidbildung
• Aldolkondensation

Die Umkehrung der Kondensationsreaktion ist die Hydrolyse (im Falle von Wasser, auch Aminolyse, Alkoholyse, …); meist im sauren Milieu. Die Esterspaltung kann auch im alkalischen Milieu stattfinden; man spricht dann von einer Verseifung. Die Verseifung ist im Gegensatz zur sauren Esterspaltung irreversibel, da die entstehende Carbonsäure im basischen sofort zum Carbonat deprotoniert, und damit dem Gleichgewicht entzogen wird.

Die Kondensationsreaktion ist die Basis für die Herstellung vieler Polymere, zum Beispiel Nylon, Polyester und verschiedener Epoxide, ebenso wie für Silicate und Polyphosphate. Auch die Synthese von Biopolymeren (Proteine, Polysaccharide, Fette, Nukleinsäuren) im Stoffwechsel der Zellen erfolgt durch Kondensationsreaktionen.

Die Reaktion, bei der Monomere zu einem Polymer reagieren, nennt man Polykondensationsreaktion. Im Gegensatz zu den anderen Arten der Polymergewinnung (Polymerisation und Polyaddition), werden bei der Polykondensation ein oder mehrere Nebenprodukte, die Kondensate (Wasser, Ammoniak, Alkohole oder andere), frei. Diese Nebenprodukte müssen kontinuierlich abgeführt werden, um einen hohen Umsatz zu erhalten (Massenwirkungsgesetz). Der Reaktionsumsatz einer Polykondensation muss deutlich oberhalb von 95 % liegen, da ansonsten nur kurzkettige Oligomere erhalten werden (Carothers-Gleichung). Damit ein Monomer an der Reaktion teilnehmen kann, muss es mindestens zwei funktionelle Gruppen besitzen, die reaktionsfähig sind (z. B. –OH, –COOH, –CO, –NH₂, …).

Literatur

• K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore Organische Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2000.