L-Thyroxin

L-Thyroxin
Strukturformel
stereochemisch neutrale Darstellung von Thyroxin
Allgemeines
Freiname Levothyroxin
Andere Namen
  • L-(−)-Thyroxin
  • Tetraiodthyronin
  • 3,3',5,5'-Tetraiod-L-thyronin
  • 2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)- 3,5-diiodophenyl]propansäure
Summenformel C15H11NO4I4
CAS-Nummer 51-48-9
PubChem 5819
ATC-Code

H03AA01

DrugBank APRD00235
Eigenschaften
Molare Masse 776,87 g·mol−1
Schmelzpunkt

231–233 °C [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (0,105 mg/l bei 25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
WGK 3 (stark wassergefährdend) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thyroxin, kurz T4 genannt, (gr. thyroides – schildartig) ist ein Schilddrüsenhormon, das in der Schilddrüse bei Menschen und Säugetieren gebildet wird. Thyroxin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure.

Inhaltsverzeichnis

Chemische Eigenschaften

Das Thyroxin-Molekül ist an vier Stellen mit Iod besetzt (Tetraiodthyronin), daher auch die Bezeichnung T4. Thyroxin hat eine Halbwertszeit im Körper von ca. 8 Tagen.

Therapeutische Anwendung

Thyroxin wird zur Behandlung der Schilddrüsenunterfunktion (Hypothyreose) gebraucht. Menschen mit dieser Krankheit brauchen in der Regel einen lebenslangen Hormonersatz. Dabei wird Thyroxin als Tablette nüchtern circa 30 Minuten vor dem Frühstück eingenommen. Die Dosis liegt meist in einem Bereich zwischen 12,5 und 200 µg pro Tag. Für die Behandlung des schweren hypothyreoten Komas gibt es auch eine intravenöse Form von Thyroxin.

Neben seiner Anwendung bei der Hypothyreose kann man Thyroxin in Ergänzung einer ausreichenden Iodversorgung zur Behandlung eines Kropfes (Struma) einsetzen. Bei der Hyperthyreose ist die Gabe von Thyroxin kontraindiziert.

Thyroxin wird missbräuchlich auch als Schlankheitspille eingesetzt. Für diese Indikation besteht weder eine Zulassung noch ein Wirknachweis. Zwar kann über die Gabe von Schilddrüsenhormon der Energieumsatz erhöht werden, dieses kann aber über eine erhöhte Nahrungsaufnahme ausgeglichen werden. Zudem begünstigen Schilddrüsenhormone bei Überdosierung eine Insulinresistenz, das Herz-Kreislaufsystem wird stärker beansprucht, und insbesondere bei Frauen nach der Menopause steigt das Osteoporoserisiko.

Thyroxin und Thyronin haben ferner einen Stellenwert in der Augmentation und Phasenprophylaxe zur Behandlung von Depressionen.

Bei einer Einnahme von Thyroxin beziehungsweise Thyronin sollten die freien Hormonwerte im Blut sowie der TSH-Wert regelmäßig überwacht werden. Dies gilt insbesondere in der Einstellungsphase sowie bei Dosisänderungen.

Thyroxinpräparate unterschiedlicher Hersteller können sich in ihrer Bioverfügbarkeit erheblich unterscheiden, so dass auch beim Wechsel des Handelspräparats der TSH-Spiegel überprüft werden muss.

Einzelnachweise

  1. Harington in: Biochem. J. 1926, 20, 310.
  2. Thyroxin bei ChemIDplus
  3. a b Datenblatt für L-Thyroxine – Sigma-Aldrich 8. September 2008

Literatur

  • Hans Beyer und Wolfgang Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 20. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, ISBN 3-7776-0406-2.
  • Hans-Dieter Jakubke und Hans Jeschkeit, Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 1982, ISBN 3-527-25892-2.


Weblinks

Gesundheitshinweis
Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
Dieser Text basiert ganz oder teilweise auf dem Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck und ist unter GNU-FDL lizenziert.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Thyroxin-bindendes Globulin — Kalottenmodell des Thyroxin …   Deutsch Wikipedia

  • Thyroxin bindendes Globulin — Thyroxin bindendes Globulin,   Abkürzung TBG, Biochemie: Serumprotein, das der α Globulinfraktion angehört und das die Schilddrüsenhormone Trijodthyronin und Thyroxin reversibel gebunden enthält und im Blut transportiert …   Universal-Lexikon

  • thyroxin — thyroxin. См. тироксин. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • Thyroxin — Thyroxin, Tetrajodthyronin (T4) ⇒ Schilddrüsenhormone …   Deutsch wörterbuch der biologie

  • Thyroxin — Strukturformel Allgemeines Freiname Levothyroxin …   Deutsch Wikipedia

  • Thyroxin bindendes Globulin — Kalottenmodell des Thyroxin bindenden Globulins (blau) mit gebundenem Thyroxin (pink) nach Kristallstruktur.[1] Thyroxin bindendes Globulin (TBG) ist ein spezifisches Transportprotein für die Schilddrüsenhormone …   Deutsch Wikipedia

  • Thyroxin bindendes Präalbumin — Transthyretin (TTR, Thyroxin bindendes Präalbumin, TBPA) ist ein Serum Transportprotein, das vorwiegend in der Leber gebildet wird. Es ist am Transport der Schilddrüsenhormone beteiligt.[1] In der Serumelektrophorese wandert Transthyretin vor der …   Deutsch Wikipedia

  • thyroxin — A hormone that is made by the thyroid gland and contains iodine. Thyroxin increases the rate of chemical reactions in cells and helps control growth and development. Thyroxin can also be made in the laboratory, and is used to treat thyroid… …   English dictionary of cancer terms

  • Thyroxin — Thyr|o|xin auch: Thy|ro|xin 〈n. 11; unz.〉 = Schilddrüsenhormon [<grch. thyreos „großer Schild“ + oxys „scharf“] * * * Thy|ro|xin [↑ thyreo , ↑ Ox (2) u. ↑ in (3)], das; s, e; Symbol: T4; …   Universal-Lexikon

  • thyroxin — noun see thyroxine …   New Collegiate Dictionary

  • thyroxin — thy·rox·in (thi rokґsin) thyroxine …   Medical dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”