Longicatenamycine


Longicatenamycine
Longicatenamycin A (Strukturformel), ein Vertreter der Longicatenamycine

Als Longicatenamycine bezeichnet man eine Gruppe von Antibiotika (auch S-520-Antibiotika genannt). Diese sind Naturstoffe mit antibakterieller Wirkung.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Longicatenamycine werden aus der Fermentationsbrühe von Mikroorganismen gewonnen. So wurde die biotechnologische Gewinnung aus Streptomyces diastaticus beschrieben.[1][2][3]

Struktur

Longicatenamycine sind Cyclopeptide (Cyclohexapeptide). Die Struktur der Longicatenamycine wurde mittels Edman-Abbaureaktionen, Aminosäureanalysen und Kernresonanzspektroskopie aufgeklärt.[4][5] Die Longicatenamycine sind keine regulären Peptide des Primärstoffwechsels, vielmehr entstammen sie dem bakteriellen Sekundärstoffwechsel, der auch den Einbau ungewöhnlicher, nicht-proteinogener Aminosäuren erlaubt. So finden sich in den Longicatenamycinen die nicht-ribosomalen Aminosäuren 3-Hydroxyglutaminsäure, 5-Chlortryptophan und diverse Homoleucine.

Longicatenamycine unterscheiden sich an den Aminosäurepositionen 4 (Homoleucin), 5 (D-Valin bzw. D-Isoleucin) und 6 (D-Ornithin bzw. D-Lysin). Longicatenamycin A ist offenbar der Hauptmetabolit des Longicatenamycin-Komplexes.

Biologische Wirkung

Die Longicatenamycine sind wirksam gegen grampositive Krankenhauskeime wie z. B. gegen Staphylokokken und Enterokokken. Das in-vitro-Wirkniveau der natürlichen Longicatenamycine ist schlechter als das von Vancomycin.

Chemische Synthese

2008 wurde die erste Synthese von Longicatenamycin A beschrieben.[6]

Einzelnachweise

  1. J. Shoji, R. Sakazaki, J. Antibiot. 1970, 23, 418–419
  2. J. Shoji, R. Sakazaki, J. Antibiot. 1970, 23, 432–436
  3. J. Shoji, R. Sakazaki, J. Antibiot. 1970, 23, 519–521
  4. T. Shiba, Y. Mukunoki, J. Antibiot. 1975, 28, 561–566 PMID 1158781
  5. T. Shiba, Y. Mukunoki, H. Akiyama, Tetrahedron Lett. 1974, 35, 3085–3086
  6. F. von Nussbaum, S. Anlauf, C. Freiberg, J. Benet-Buchholz, J. Schamberger, T. Henkel, G. Schiffer, D. Häbich, ChemMedChem 2008, 3, 619–626, PMID 18246567

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