Maillard-Reaktion


Maillard-Reaktion
Durch die Maillard-Reaktion gebräuntes Schweinefleisch
Bei der Herstellung von Pommes frites kann durch die Maillard-Reaktion Acrylamid in möglicherweise gesundheitsgefährdenden Mengen gebildet werden.

Die Maillard-Reaktion (benannt nach dem Chemiker Louis Camille Maillard) ist eine so genannte nicht-enzymatische Bräunungsreaktion. Hierbei werden Aminosäuren und reduzierende Zucker unter Hitzeeinwirkung zu neuen Verbindungen umgewandelt. Sie ist nicht zu verwechseln mit dem Karamellisieren, jedoch können beide Reaktionen gemeinsam auftreten.

Anders als typischerweise von Namensreaktionen suggeriert, handelt es sich hier nicht um eine einzelne bestimmte chemische Reaktion, sondern um eine komplexe Gesamtheit vieler sowohl nebeneinander wie nacheinander ablaufender chemischer Reaktionen, die zu einer Vielzahl von Reaktionsprodukten führt, von denen viele noch nicht exakt identifiziert wurden. Oft entstehen heterocyclische Verbindungen.

Inhaltsverzeichnis

Chemische Grundlagen

Die Maillard-Reaktion ist von Bedeutung für das Kochen und die Lebensmittelindustrie, denn die braunen, Melanoidine genannten Endprodukte sind geschmacksintensiv und für das typische Aroma und die Färbung von eiweißreichem Gerösteten, Gebackenen und Gebratenen verantwortlich. Die Reaktion verzögert auch den Verderb, da die Melanoide/Melanoidine wie das Pronyl-Lysin Luftsauerstoff binden. Wissenschaftler ermittelten außerdem eine schwach antibakterielle (keimhemmende) Wirkung.[1] Die Maillard-Reaktion kann aber auch unerwünschte Geschmacksveränderungen beim Sterilisieren von beispielsweise Fleisch oder Milchprodukten hervorrufen und selbst ohne Hitzeeinwirkung bei langer Lagerung proteinhaltiger Lebensmittel auftreten.

In der mehrstufigen Reaktion wird ab etwa 140 °C zuerst unter Abspaltung von Wasser eine Aminosäure mit einem Zucker verbunden. Es entsteht eine Schiffsche Base, die sich in mehreren Schritten zu einer cyclischen Verbindung umlagert. Es entstehen hochreaktive Alpha-Dicarbonylverbindungen und daraus viele weitere, teilweise farbige Verbindungen.

Entstehung von Acrylamid

Maillard-Reaktion von Glucose und Asparagin zu Acrylamid

Beispiel einer unerwünschten Maillard-Reaktion ist die bei Temperaturen ab 170–190 °C verstärkt stattfindende Bildung des Karzinogens Acrylamid aus den Aminosäuren Asparagin und Glutamin[2] (etwa in Kartoffel- und Getreideprodukten). Durch geregelte Temperaturführung unter der kritischen Temperatur kann diese Reaktion vermindert werden. Eine Reduktion der Acrylamidentstehung aus Kartoffeln ist auch durch die Verwendung gekochter Kartoffeln sowie dunkler und kühler Lagerung möglich.[3]

Unerwünschte Maillard-Reaktionen führen zu zahlreichen weiteren, potentiell mutagen oder/und karzinogen wirkenden Verbindungen. Die Zusammenhänge sind teilweise noch ungeklärt.

Medizinische Aspekte

Die Maillard-Reaktion spielt eine Rolle in gewissen Alterungsprozessen im menschlichen Körper und beim Diabetes mellitus.[4][5] Hierbei führen oxidative Reaktionen zu Schädigungen am Körpergewebe. Im Sommer 2004 wurden auf einer Hamburger Konferenz jedoch überraschende Zwischenergebnisse einer EU-Studie (seit 1998) vorgestellt, welche auch antioxidative Wirkungen der Maillard-Produkte belegen. Eine Gruppe italienischer Wissenschaftler um Vincenzo Fogliano von der Universität Neapel entdeckte darüber hinaus, dass Melanoidine einer Entstehung von Metastasen entgegenwirken können.[6][7]

Die im Labor erzeugten Maillard-Produkte blockieren bestimmte Proteine, die Lektine[8], die den Zusammenhalt von Krebszellen bewirken und damit die Metastasenbildung beschleunigen. Andererseits weisen Patienten mit Diabetes bzw. Nierenfunktionsstörungen einen erhöhten Melanoidinspiegel auf. Hier sind die Zusammenhänge letztlich noch ungeklärt.

Einzelnachweise

  1. Shigeru Hiramoto et al.: Melanoidin, a food protein-derived advanced maillard reaction product, suppresses Helicobacter pylori in vitro and in vivo, Helicobacter. 2004 Oct ;9 (5):429–35 15361082.
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Maillard-Reaktion im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 1. September 2011..
  3. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Acrylamid im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 1. September 2011..
  4. Ralf Liedke: Bildung von Dicarbonylverbindungen beim Abbau von Amadori-Umlagerungsprodukten. Inaugural-Dissertation, 1999, S. 1-16.
  5. E. Schleicher: Die Bedeutung der Maillard-Reaktion in der menschlichen Physiologie, Zeitschrift für Ernährungswissenschaft, Vol. 30, Number 1, 1991.
  6. Vincenzo Fogliano: Biochimica degli alimenti.
  7. Encarta: Caffé e antiossidanti: i segreti per una buona salute nascosti in una tazzina?.
  8. Frankfurter Allgemeine Zeitung: Ist die Bratwurst gesünder als ihr Ruf?, 29. September 2004.

Literatur

  • Franz Ledl, Erwin Schleicher: Die Maillard-Reaktion in Lebensmitteln und im menschlichen Körper - neue Ergebnisse zu Chemie, Biochemie und Medizin. In: Angewandte Chemie. 102, Nr. 6, 1990, S. 597–626, doi:10.1002/ange.19901020604.

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Maillard-Reaktion — Mail|lard Re|ak|ti|on [ma ja:r ; nach dem frz. Biochemiker L. C. Maillard (1878–1936)]: zwischen reduzierenden Zuckern u. den Aminogruppen von Aminosäuren oder Proteinen beim Erhitzen ablaufende komplexe Reaktion, die zur Bildung kondensierter,… …   Universal-Lexikon

  • Maillard — ist der Familienname folgender Personen: Chantal Maillard (* 1951), belgisch spanische Autorin Louis Camille Maillard (1878–1936), französischer Physiker und Chemiker Pierre Yves Maillard (* 1968), Schweizer Politiker Sebastian von Maillard… …   Deutsch Wikipedia

  • Louis Camille Maillard — (* 4. Februar 1878; † 12. Mai 1936) war ein französischer Physiker und Chemiker. Aufgrund brillanter Leistungen wurde es ihm bereits mit 16 Jahren gestattet, an der Universität von Nancy zu studieren. Er ist bis heute …   Deutsch Wikipedia

  • Bräunungsreaktion — Durch die Maillard Reaktion gebräuntes Schweinefleisch Bei der Herstellung von Pommes frites kann durch die Maillard Reaktion Acrylamid in möglicherweise ge …   Deutsch Wikipedia

  • Maillardreaktion — Durch die Maillard Reaktion gebräuntes Schweinefleisch Bei der Herstellung von Pommes frites kann durch die Maillard Reaktion Acrylamid in möglicherweise ge …   Deutsch Wikipedia

  • Liste der organischen Reaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Namensreaktion — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Namensreaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Acrylsäureamid — Strukturformel Allgemeines Name Acrylamid Andere Namen Propensäureamid 2 Propenamid …   Deutsch Wikipedia

  • Akrylamid — Strukturformel Allgemeines Name Acrylamid Andere Namen Propensäureamid 2 Propenamid …   Deutsch Wikipedia


We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.