Mannose


Mannose
Strukturformel
Mannose in Fischer-Projektion
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Mannose
Andere Namen
  • (2S,3S,4R,5R)-Pentahydroxyhexanal
  • (2R,3R,4S,5S)-Pentahydroxyhexanal
Summenformel C6H12O6
CAS-Nummer
  • D: 3458-28-4
  • L: 10030-80-5
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloses, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt
Löslichkeit

gut löslich in Wasser (713 g·l−1 bei 17 °C)[2]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mannose ist ein Epimer der Glucose. Als D-Mannose ist es eine natürliche Hexose und Baustein zahlreicher pflanzlicher Polysaccharide (Mannane). Im Organismus ist es hauptsächlich Bestandteil von Membranen. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%-ige Lösung eine Süßkraft von 59 %.[3] L-Mannose besitzt nur geringe Bedeutung.

Inhaltsverzeichnis

Chemie der Mannose

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Mannose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt:

D-Mannose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Mannose Keilstrich.svg Alpha-D-Mannofuranose.svg
α-D-Mannofuranose
<1 %
Beta-D-Mannofuranose.svg
β-D-Mannofuranose
<1 %
Alpha-D-Mannopyranose.svg
α-D-Mannopyranose
67 %
Beta-D-Mannopyranose.svg
β-D-Mannopyranose
33 %

Mannose-Synthese

Durch die Glucose-6-Isomerase wird Glucose-6-Phosphat analog zur Glycolyse in Fructose-6-Phosphat umgewandelt, welches wiederum mittels der Mannose-6-phosphat-Isomerase zu Mannose-6-Phosphat isomerisiert wird. Eine weitere Umlagerung zu Mannose-1-phosphat wird durch das Enzym Phosphomannomutase katalysiert.

Abbau der Mannose

Gelangt freie Mannose in eine Zelle, so wird sie mittels des Enzyms Hexokinase zu Mannose-6-Phosphat phosphoryliert, wodurch sie lipophob wird, um die Zelle nicht mehr verlassen zu können. Wenn sie nicht zum Aufbau neuer Glycoproteine benötigt wird, wird sie über die Mannose-Phosphat-Isomerase zu Fructose-6-Phosphat umgewandelt, welches wiederum unter Energiegewinn der Glycolyse zugeführt werden kann.

GDP-Mannose

Eine Besonderheit der Mannose ist, dass ihre Aktivierung nicht über Uridintriphosphat (UTP), sondern über Guanosintriphosphat (GTP) erfolgt. Hierzu wird zuerst Mannose-6-Phosphat zu Mannose-1-Phosphat umgewandelt, welches dann weiter zur GDP-Mannose reagiert. Die Reaktionsfolge ist hierbei dieselbe wie bei der Reaktion von Glucose zu UDP-Glucose und bei der Glycogensynthese.

Toxizität für Insekten

Während Mannose für den Menschen nahezu ungiftig ist, besitzt diese für verschiedene Hautflügler wie Bienen[4] (zu denen auch die Hummeln gehören[5]) und die Gemeine Wespe Vespa vulgaris eine hohe Toxizität. Bei Bienen wurde eine Letale Dosis von 0,4–0,5 mg ermittelt. Die Giftwirkung beruht auf der Ähnlichkeit der Mannose zu Glucose, die zu einer kompetitiven Hemmung verschiedener Enzyme führt.[6]

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt Mannose bei Acros, abgerufen am 23. März 2007.
  2. a b c d Datenblatt Mannose bei Acros, abgerufen am 23. März 2007.
  3. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 263.
  4. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Mannose im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 12. Oktober 2011.
  5. Helge May: Hummelsterben im Nektarloch. Aus Naturschutz heute, Ausgabe 3/1995.
  6. Theodor Staudenmayer: Die Giftigkeit der Mannose für Bienen und andere Insekten. Journal of Comparative Physiology A: Neuroethology, Sensory, Neural, and Behavioral Physiology, Vol. 26, Nummer 5, S. 644-668. doi:10.1007/BF00341096.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Mannose – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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