Marinol


Marinol
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Dronabinol
Andere Namen
  • Δ9-Tetrahydrocannabinol
  • IUPAC: (6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl- 3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro- 6H- benzo[c]chromen-1-ol
  • Latein: Dronabinolum
Summenformel C21H30O2
CAS-Nummer 1972-08-3
PubChem 16078
ATC-Code

A04AD10

DrugBank DB00470
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiemetika

Fertigpräparate

Marinol® (USA, CDN)

Verschreibungspflichtig: BtMG
Eigenschaften
Molare Masse 314,46 g·mol−1
Schmelzpunkt

200 °C (14,66 Pa)

pKs-Wert

10,6 [1]

Löslichkeit

Wasser: 2,8 g·l−1 (23 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/22
S: 51
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

666 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dronabinol ist die chemische Bezeichnung für das aus der Hanf-Blüte (Cannabis sativa) gewonnene trans-Isomer des Δ9-Tetrahydrocannabinol (THC). Dronabinol ist ein teil-synthetisches Derivat und wird in Deutschland von den Unternehmen Bionorica Ethics und THC Pharm produziert.

Der Handelsname in den USA lautet Marinol®. Dronabinol-haltige Fertigarzneimittel sind bisher in Deutschland nicht zugelassen. Aus den USA kann das Präparat Marinol® gemäß § 73 Abs. 3 AMG importiert werden. Meistens wird jedoch Dronabinol als Rezeptursubstanz für Dronabinol-Kapseln oder ölige Dronabinol-Tropfen verschrieben.[3] Ein synthetisches Analogon ist Benzopyranoperidin (Nabitan, Nabutam).

Inhaltsverzeichnis

Wirkungsweise

Die Wirkungsweise ist der von Cannabis sehr ähnlich, es wirkt sedierend (beruhigend), spasmolytisch (krampflösend), appetitsteigernd, antiemetisch (brechreizlindernd), stimmungsaufhellend, schmerzlindernd und verstärkt die schmerzlindernde Wirkung von Opioiden. Daneben hat es auch einen den Augeninnendruck senkenden Effekt.

Herstellung

Der Wirkstoff wird aus rechtlichen Gründen mit aufwendigen Verfahren aus THC-armem Nutzhanf teilsynthetisch hergestellt (Extraktion von Cannabidiol und Umwandlung in THC) und ist daher sehr viel teurer, als wenn man ihn aus potentem "Rauschhanf" extrahiert hätte. Zudem übernehmen die gesetzlichen Krankenkassen (z.B. AOK) nicht regelhaft die Kosten der Medikation, die im Einzelfall Kosten bis hin zu 800 Euro pro Monat verursachen kann, auch wenn diese Form einer Therapie oft der letzte optionale Ausweg für diverse Krankheitsbilder ist und sein könnte.

Indikationen

Die klassischen Indikationen sind: Schmerzen, Anorexie (Appetitlosigkeit) sowie Übelkeit und Erbrechen bei Tumorerkrankungen/Chemotherapie und AIDS, auch Krämpfe bei Erkrankungen des Zentralen Nervensystems wie z.B. Multiple Sklerose. In Deutschland kann es anders als in den USA auch unabhängig von HIV oder Tumorerkrankungen z.B. bei Schlafstörungen und Depressionen (allerdings nur für Privat-Versicherte [i. d. R. Kostenübernahme durch den Versicherer] oder auf Basis von "Selbstzahlern") verschrieben werden. Zur Therapie eines zu hohen Augeninnendruckes (Glaukom) ist das Medikament nicht zugelassen. Zur Zeit läuft eine Studie an der Medizinischen Hochschule Hannover (MHH) mit Blepharospasmus-Patienten.

Rechtsstatus

Dronabinol ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

Dies gilt seit 1998 und seitdem kann Dronabinol auf einem Betäubungsmittelrezept verschrieben werden.

Quellen

  1. a b c Dronabinol bei ChemIDplus
  2. Sicherheitsdatenblatt von Caelo
  3. Neues Rezeptur-Formularium - Rezepturhinweise für Dronabinol (PDF)

Weblinks

Gesundheitshinweis
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