Medomin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Heptabarbital
Andere Namen	5-(1-Cyclohepten-1-yl)-5-ethyl -(1H,3H,5H)-pyrimidin-2,4,6-trion
Summenformel	C13H18N2O3
CAS-Nummer	509-86-4
PubChem	10518
ATC-Code	N05CA11
DrugBank	DB01354
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Barbiturat
Fertigpräparate	Medomin®
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	250,294 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Heptabarbital ist ein mittellang wirkendes Barbiturat (Derivat der Barbitursäure). Sein Natrium-Salz wurde unter den Handelsnamen Medomin^® vertrieben.

Geschichte

Im Jahre 1946 hat die Firma Geigy das Patent für diese Substanz angemeldet. Wie viele andere Derivate der Barbitursäure, wurde auch Heptabarbital in Form seines Natrium-Salzes als Schlafmittel und Beruhigungsmittel eingesetzt. Da Barbiturate zu einer gewissen Abhängigkeit führen und zudem Missbrauch betrieben wurde, wird Heptabarbital (Medomin^®) heute nicht mehr hergestellt und verwendet.

Verwendung

Früher wurde Natrium-Heptabarbital, ähnlich wie beispielsweise Pentobarbital, Cyclobarbital und Aprobarbital, als Schlaf- und Beruhigungsmittel verwendet. Die mittlere Dosis lag zwischen 100 bis 200 mg. Die Substanz führt jedoch zu körperlicher Abhängigkeit, welche mit Alkoholismus vergleichbar ist. Ein Entzug führt zu Nervosität, Zittern, Störung der Reaktionsfähigkeit und Reizbarkeit. Im Extremfall kann sogar ein Delirium tremens auftreten. Überdosen können zudem zum Tode führen.

Wie viele andere Barbiturate wird Heptabarbital deshalb heute nicht mehr verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung kann theoretisch durch Reaktion von Harnstoff mit dem zuvor entsprechend alkylierten Malonsäurediethylester (Diethylmalonat) erfolgen.

Ein Beispiel für die theoretische Herstellung:

Quellen

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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