Melitracen


Melitracen
Strukturformel
Strukturformel von Melitracen
Allgemeines
Freiname Melitracen
Andere Namen

N,N-Dimethyl-3-(10,10- dimethyl-9,10-dihydroanthracen- 9-yliden)propylamin

Summenformel
  • C21H25N
  • C21H25N·HCl (Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 5118-29-6 (Melitracen)
  • 10563-70-9 (Melitracen·Hydrochlorid)
ATC-Code
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressivum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 291,43 g·mol−1
  • 327,90 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt

245–248 °C (Melitracen·Hydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
LD50
  • 170 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[3]
  • 315 mg·kg−1 (Maus p.o.)[3]
  • 52 mg·kg−1 (Maus i.v.)[3]
  • 170 mg·kg−1 (Ratte p.o., Hydrochlorid)[3]
  • 315 mg·kg−1 (Maus p.o., Hydrochlorid)[3]
  • 52 mg·kg−1 (Maus i.v., Hydrochlorid)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Melitracen ist ein trizyklisches Antidepressivum mit den für diese Gruppe charakteristischen pharmakologischen Eigenschaften. Insbesondere zu Amitriptylin zeigt es eine große Ähnlichkeit.[4] In Dosierungen von weniger als 150 mg wirkt es nicht sedierend.

Melitracen wurde 1963 von Kefalas A/S patentiert[1] und wird im europäischen Raum zusammen mit dem Neuroleptikum Flupentixol als Kombinationspräparat im Medikament Deanxit® eingesetzt. In Deutschland sind keine Arzneimittel mit dem Arzneistoff Melitracen im Handel.

Inhaltsverzeichnis

Anwendung

Leichte bis mittelschwere Zustände depressiver Gehemmtheit und Angst. Deanxit® (10 mg Melitracen und 0,5 mg Flupentixol) wirkt stimmungsaufhellend und angstlösend. Es eignet sich zur Behandlung von leichten bis mittelschweren Depressionen, welche durch Angst, Verlust der Fähigkeit, sich zu freuen, fruchtloses Grübeln, Versagensangst und Schuldgefühle gekennzeichnet sind. Auch Trigeminus-Neuralgie, Neurosen und aphthöse Geschwüre sind in Kombination mit Flupentixol behandelbar.[4]

Nebenwirkungen

Zu möglichen Nebenwirkungen zählen Schläfrigkeit, Übelkeit, Verstopfung, Kopfschmerzen.

Herstellung

Melitracen wird ausgehend von Anthron in mehreren Stufen synthetisiert.[3]

Einzelnachweise

  1. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online-Version 3.5. Georg Thieme, Stuttgart 2009.
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b c d e f g A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9.
  4. a b H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgebd. 1–3, Springer, 1999, ISBN 3-540-62646-8.

Weblinks

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