Methoxsalen

Methoxsalen
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Methoxsalen
Andere Namen
  • 9-Methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-on
  • 8-Methoxypsoralen (8-MOP)
Summenformel C12H8O4
CAS-Nummer 298-81-7
ATC-Code
Kurzbeschreibung farblose Nadeln oder Prismen, schmeckt bitter mit einem kribbelnden Nachgeschmack [1]
Eigenschaften
Molare Masse 216,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

148 °C [1]

Löslichkeit

löslich in Aceton, Chloroform, Essigsäure, Benzol; wenig löslich in heißem Wasser, Ether

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-43
S: 36/37
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xanthotoxin ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Xanthotoxin ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.

Vorkommen

Xanthotoxin kommt in dem afrikanischen Baum Fagara xanthoxyloides und in verschiedenen Doldenblütlern wie dem Engelwurz, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau vor.

Gefahren

Xanthotoxin ist für wechselwarme Tiere giftig. Wie das chemisch verwandte Bergapten besitzt Xanthotoxin als lineares Furanocumarin photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Xanthotoxin auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können.

Quellen

  1. a b Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich

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См. также в других словарях:

  • Methoxsalen — Systematic (IUPAC) name 9 methoxy 7H furo[3,2 g]chromen 7 one Clinical data AHFS/Drugs.com …   Wikipedia

  • methoxsalen — /me thok seuh leuhn/, n. Pharm. a potent compound, C12H8O4, derived from the seeds of the plant Ammi majus: used in combination with certain ultraviolet radiation for the treatment of severe psoriasis. [METHOX(Y) + (P)S(OR)ALEN] * * * …   Universalium

  • methoxsalen — A methoxypsoralen derivative that increases melanin production in the skin when exposed to ultraviolet light; used orally and topically in the treatment of idiopathic vitiligo, and also as a suntan accelerator and sun protectant. * * *… …   Medical dictionary

  • Methoxsalen — Meth|ox|sa|len [Kurzw. für 8 Methoxypsoralen]: svw. ↑ Xanthotoxin …   Universal-Lexikon

  • methoxsalen — A drug used together with UV light to treat psoriasis, vitiligo, and skin nodules of cutaneous T cell lymphoma. It is also being studied in the treatment of graft versus host disease. It belongs to the family of drugs called psoralens and… …   English dictionary of cancer terms

  • methoxsalen — /me thok seuh leuhn/, n. Pharm. a potent compound, C12H8O4, derived from the seeds of the plant Ammi majus: used in combination with certain ultraviolet radiation for the treatment of severe psoriasis. [METHOX(Y) + (P)S(OR)ALEN] …   Useful english dictionary

  • methoxsalen topical solution — [USP] a preparation containing 9.2 to 10.8 mg of methoxsalen per mL; used in conjunction with exposure to ultraviolet light to facilitate repigmentation in idiopathic vitiligo …   Medical dictionary

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  • ATC code D05 — A section of the Anatomical Therapeutic Chemical Classification System.D DermatologicalsD05A Antipsoriatics for topical useD05AA TarsD05AC Antracen derivatives:D05AC01 Dithranol:D05AC51 Dithranol, combinationsD05AD Psoralens for topical… …   Wikipedia

  • Acitretin — Systematic (IUPAC) name (2E,4E,6E,8E) 9 (4 methoxy 2,3,6 trimethylphenyl) 3,7 dimethylnona 2,4,6,8 tetraenoic acid Clinical data Trade n …   Wikipedia


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