1,2-Dibromethen

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Dibromethen
Andere Namen	Acetylendibromid
Summenformel	C2H2Br2
CAS-Nummer	540-49-8 590-11-4 (cis-Isomer) 590-12-5 (trans-Isomer)
Kurzbeschreibung	hellbraune Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	185,84 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	trans: 2,25 g·cm−3[2] Gemisch: 2,27 g·cm−3 [1]
Siedepunkt	107–110 °C[1]
Dampfdruck	4,2 kPa (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​301+310-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25-36/37/38 S: 26-36/37/39-45
LD50	117 mg·kg−1 (oral, Ratte)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1,2-Dibromethen ist eine chemische Verbindung die in zwei isomeren Formen (cis-1,2-Dibromethen und trans-1,2-Dibromethen) auftritt.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromethen kann durch eine Additionsreaktion von Ethin mit Brom gewonnen werden.

$\mathrm{C_2H_2 + Br_2 \longrightarrow C_2H_2Br_2}$

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Durch die hohe Dichte wird 1,2-Dibromethen zur Gruppe der Schwerflüssigkeiten gerechnet.

Chemische Eigenschaften

1,2-Dibromethen reagiert mit Brom weiter zu 1,1,2,2-Tetrabromethan (C₂H₂Br₄, 79-27-6), was bedeutet das bei der Herstellung von 1,2-Dibromethen bei hoher Bromkonzentration immer 1,1,2,2-Tetrabromethan als Nebenprodukt entsteht.

$\mathrm{C_2H_2Br_2 + Br_2 \longrightarrow C_2H_2 Br_4}$

Verwendung

1,2-Dibromethen wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von chemischen Verbindungen (z. B. Endiinen) verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 1,2-Dibromethen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
2. ↑ ^{a b} https://fscimage.fishersci.com/msds/31035.htm
3. ↑ http://www.clw.csiro.au/publications/consultancy/2004/WA_DoE_Vapour_Review.pdf