N-Phenylpropenoyl-L-aminosäureamid

N-Phenylpropenoyl-L-aminosäureamid
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CocoHeal ist die vorläufige Bezeichnung einer Gruppe 2005 erstmals isolierter sekundärer Pflanzenstoffe. Chemisch gesehen handelt es sich um die Stoffklasse der N-Phenylpropenoyl-L-aminosäureamide[1] (Phenylpropanoidesäuren welche mit verschiedenen Aminosäuren amidiert sind). Die Substanzklasse findet sich in verschiedenen Pflanzen wie beispielsweise Angelica archangelica, Coriandrum sativum, Theobroma cacao (Samen, als Kakao allgemein bekannt), Hedera helix (Blatt) und Sambucus nigra.[2][3]

Unter Laborbedingungen stimulieren zwei der Stoffe aus dieser Gruppe (N-(E)-Coffeinsäure L-Arpartat acid amide und N-(E)-Coffeinsäure L-Tryptophan-amid) sowohl die Mitochondrienaktivität, als auch die Proliferationsrate menschlicher Leberzellen und hornbildender Hautzellen. Eine weitere Komponente von "CocoHeal" verminderte die Adhäsion von Helicobacter pylori an menschlichen Magenschleimhautzellen.[2]

Maßgeblich beteiligt an der Entdeckung waren Thomas Hofmann und Timo Stark vom Institut für Lebensmittelchemie sowie Andreas Hensel und Alexandra Deters vom Institut für pharmazeutische Biologie.

Literatur

  • Stark, T. und Hofmann, T. (2005): Isolation, structure determination, synthesis, and sensory activity of N-phenylpropenoyl-L-amino acids from cocoa (Theobroma cacao). In: J. Agric. Food Chem. Bd. 53, Nr. 13, S. 5419-5428. PMID 15969528 PDF
  • Stark, T. et. al. (2006): Quantitative analysis of N-phenylpropenoyl-L-amino acids in roasted coffee and cocoa powder by means of a stable isotope dilution assay. In: J. Agric. Food Chem. Bd. 54, Nr. 8, S. 2859-2867. PMID 16608201 PDF
Einzelnachweise
  1. Pressemitteilung der Uni Münster vom 21. August 2006: Stoff aus Kakao fördert Gesundheit, pdf; zuletzt eingesehen am 30. April 2009
  2. a b Hensel A., e.a.: Occurrence of N-phenylpropenoyl-L-amino acid amides in different herbal drugs and their influence on human keratinocytes, on human liver cells and on adhesion of Helicobacter pylori to the human stomach. In: Planta Med. 2007 Feb;73(2):142-50, hier online
  3. Stark T., e.a.: Absorption of N-phenylpropenoyl-L-amino acids in healthy humans by oral administration of cocoa (Theobroma cacao). In: Mol Nutr Food Res. 2008 Oct;52(10):1201-14, hier online

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