Riley-Oxidation

Riley-Oxidation

Die Riley-Oxidation ist eine selektive, schonende Oxidation von Ketonen und Alkenen, wobei das zur Oxogruppe oder Doppelbindung α-ständige Kohlenstoffatom mit dem hochgiftigen Selendioxid zum Aldehyd, Keton oder Alken oxidiert wird. Als Lösungsmittel kommen Dioxan, ein Gemisch aus Essigsäure und Essigsäureanhydrid oder Wasser in Frage.[1]

Beispiele

  • α-ständige Methylgruppen können mit Selendioxid zur 1,2-Dicarbonylverbindung oxidiert werden:
Riley oxidation alpha methyl.svg
  • Neben der Reaktion mit α-carbonylständigen Methylgruppen können auch allylische je nach Wassergehalt des Lösungsmittels selektiv zum Alkohol oder Aldehyd oxidiert werden.
Riley oxidation allyl.svg
  • 1,4-Diketone können mit Selendioxid zu ungesättigten 1,4-Diketonen oxidiert werden:
Riley oxidation 1,4-Diketone.svg

Vorteile und Nachteile

  • Ein besonderer Vorteil der Reaktion ist das Ausbleiben der weiteren Oxidation von Aldehyden hin zu Carbonsäuren, wie oft bei anderen Oxidationsmitteln zu beobachten.
  • Die Reaktion verläuft sehr spezifisch für Oxoverbindungen und Alkene.
  • Nachteilig ist die hohe Giftigkeit des verwendeten Selendioxids.

Einzelnachweise

  1. Dr. Thummel : Organic Synthesis & Rections, University of Houston.

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