Minoxidil

Minoxidil
Strukturformel
Strukturformel von Minoxidil
Allgemeines
Freiname Minoxidil
Andere Namen
  • 2,6-Diamino-4-piperidino pyrimidin-1-oxid
  • 6-Piperidinopyrimidin- 2,4-diamin-3-oxid
  • Latein: Minoxidilum
Summenformel C9H15N5O
CAS-Nummer 38304-91-5
PubChem 4201
ATC-Code

C02DC01, D11AX01

DrugBank DB00350
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihypertensiva

Wirkmechanismus

direkter Angriff an der glatten Muskulatur kleiner Arterien[2]

Verschreibungspflichtig: teilweise
Eigenschaften
Molare Masse 209,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

248 °C [3]

pKs-Wert

4,61 [3]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2200 mg·L−1), [3]leicht löslich in Methanol und Propylenglykol [1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
LD50

1321 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Minoxidil ist ein Derivat des Aminexil und ein Arzneistoff, der als Antihypertonikum und zur Behandlung erblich bedingten Haarausfalls (Androgenetische Alopezie) verwendet wird.

Inhaltsverzeichnis

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Bluthochdruck

Minoxidil ist ein Reservemittel bei sonst therapieresistentem Bluthochdruck. Von therapieresistentem Bluthochdruck spricht man, wenn maximale therapeutische Dosen anderer Antihypertonika auch in Dreifach-Kombination keinen ausreichenden Erfolg gezeigt haben.[5]

Haarausfall

Bei Männern im Alter von 18–49 Jahren kann Minoxidil den Verlauf der anlagebedingten Glatzenbildung (Alopezie) für Kopfhautflächen von einem Durchmesser von 3–10 cm stabilisieren.[6]

In einer Produktbeschreibung heißt es beispielhaft:

„Regaine Männer stabilisiert den Verlauf der anlagebedingten Glatzenbildung (androgenetische Alopezie) im Tonsurbereich der Kopfhaut von 3-10 cm Durchmesser bei Männern im Alter von 18-49 Jahren. In der Mehrzahl der Fälle kann durch eine Behandlung eine Verlangsamung des Haarverlusts resultieren und entgegengewirkt werden. Jedoch wird nur bei wenigen Patienten ein befriedigendes Resultat zu erwarten sein... Für die Glatzenbildung im Schläfenberich (Geheimratsecken) liegen keine klinischen Erfahrungen zur Wirksamkeit vor.“[7]

Laut Hersteller wird der Haarausfall bei 70–80% der Fälle aufgehalten. Bei bis zu 30% stellt sich Haarneuwuchs ein. Es wird allerdings bei weniger als 10% ein befriedigendes Ergebnis erzielt. Die besten Ergebnisse sind für dunkelhaarige Menschen unter 50 Jahren zu erwarten, bei denen der Haarausfall weniger als 10 Jahre zurückliegt.[6]

Bei Frauen kann Minoxidil den Verlauf einer anlagebedingten diffusen Kopfhaarverdünnung im Scheitelbereich stabilisieren und dem Fortschreiten einer Glatzenbildung entgegenwirken.[8]

Art und Dauer der Anwendung

Bluthochdruck

Minoxidil wird oral eingenommen. Die Dosis wird allmählich gesteigert, bis die gewünschte Blutdrucksenkung erzielt wird oder die zugelassene Höchstdosis erreicht ist. Beschränkungen für die Dauer der Einnahme existieren nicht. Minoxidil sollte immer gleichzeitig mit einem Diuretikum und einem Betablocker gegeben werden.[5]

Haarausfall

Das Medikament wird als Lösung oder Schaum auf die Kopfhaut aufgetragen. Im Erfolgsfall sind erste Ergebnisse nach 3–4 Monaten bemerkbar. Das beste Ergebnis stellt sich nach etwa 12 Monaten ein. Bei Absetzen schreitet der Haarausfall nach 3–4 Monaten wieder fort. [6][8]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Minoxidil darf dann nicht eingenommen werden bei:

Für die Anwendung auf der Kopfhaut gelten zusätzlich die folgenden Gegenanzeigen:

  • gleichzeitige Anwendung anderer topischer Arzneimittel auf der Kopfhaut,
  • plötzlich auftretender oder ungleichmäßiger Haarausfall

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Bei gleichzeitiger Gabe von Alphablockern kann es zu schweren Orthostasereaktionen kommen. Manche Neuroleptika verstärken außerdem die Wirkung von Minoxidil.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Zu den Nebenwirkungen zählen eine verstärkte Natrium- und Wasserretention, Hyperglykämie, Hyperurikämie, Anstieg der Herzfrequenz und Hypertrichose.

Nach einer Behandlung gegen Haarausfall wurde in Einzelfällen auch über einen verstärkten Haarausfall nach Absetzen von Minoxidil berichtet.[9]

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Minoxidil ist ein Kaliumkanalöffner zellulärer Kaliumkanäle, der Stickstoffmonoxid (NO), also einen Vasodilatator, in seiner chemischen Struktur enthält und möglicherweise als NO-Agonist fungiert. Durch diesen Wirkungsmechanismus werden die glatten Muskeln der arteriellen Gefäße hyperpolarisiert. Es folgt eine direkte Relaxation (Erschlaffung) der Arteriolen (kleine Arterien) und damit ein Blutdruckabfall. Als Nebenwirkung kann Minoxidil den androgenetischen Haarausfall stoppen. Die Wirkungsweise ist noch nicht geklärt, man geht davon aus, dass Minoxidil aufgrund seiner blutdrucksenkenden Wirkung die Kapillaren erweitert und somit die Durchblutung fördert. Zusätzlich soll die Synthese von Follikeln stimuliert werden.

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Minoxidil wird aus Barbitursäure in mehreren Stufen synthetisiert.[10]

Handelsnamen

Im deutschen Sprachraum wird Minoxidil als Antihypertonikum in den Präparaten Lonolox und Loniten vertrieben. In Deutschland befindet sich zusätzlich Lonoten im Handel.

Gegen Haarausfall wird Minoxidil als topisch anzuwendende Tinktur bzw. Schaum rezeptfrei unter den Handelsnamen Regaine (Deutschland, Schweiz), Rogaine (Österreich) oder Neocapil (Schweiz) in zwei unterschiedlichen Dosierungen für Männer und Frauen vertrieben. Die Behandlungskosten werden nicht von den Krankenkassen erstattet.

Handelsnamen

Monopräparate

Alopexy (CH), Loniten (A, CH), Lonolox (D), Neocapil (CH), Regaine (D, A, CH) [11][12][13]

Einzelnachweise

  1. a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe. 5.0–5.8, 2006.
  2. Ruß, Endres, Arzneimittelpocket Plus 2008, 4. Auflage Okt. 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.
  3. a b c d Minoxidil bei ChemIDplus.
  4. a b c Datenblatt Minoxidil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  5. a b Pfizer Pharma GmbH: Fachinformation Lonolox. Stand: Oktober 2008.
  6. a b c McNeil Consumer Healthcare GmbH: Fachinformation Regaine Männer. Stand: November 2007.
  7. Auszug aus den Gebrauchsinformationen für Anwender Regaine®, S. 2 bzw. 3.
  8. a b McNeil Consumer Healthcare GmbH: Fachinformation Regaine Frauen. Stand: Juli 2008.
  9. Kidwai BJ, George M. Hair loss with minoxidil withdrawal. Lancet. 1992; 340:609-610. PMID 1355180
  10. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  11. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  12. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  13. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

Weblinks

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