Akrylsäure

Akrylsäure, auch Acrylsäure geschrieben, C3H4O2 oder CH2 = CHCOOH, das niedrigst mögliche Glied der Reihe von ungesättigten Säuren, welche die allgemeine Formel CnH2n–2O besitzen und als Oelsäurereihe bezeichnet werden (s. Fettsäuren).

Sie ist eine der Essigsäure ähnlich riechende Flüssigkeit, die in einer Kältemischung erstarrt, bei +7° schmilzt, bei 139–140° siedet und mit Wasser mischbar ist. Durch naszierenden Wasserstoff wird sie in Propionssäure übergeführt, mit Brom entsteht α-β-Dibrompropionsäure, mit den Halogenwasserstoffen β-substituierte Propionssäuren. Durch schmelzendes Alkali wird sie an der Stelle der doppelten Bindung gespalten; es entstehen Ameisen- und Essigsäure. Die Salze der[120] Akrylsäure sind mit Ausnahme des Silbersalzes in Wasser leicht löslich und nur schwierig kristallisierbar. Die Mono- und Di-Substitutionsprodukte existieren in je zwei Isomeren. Die Akrylsäure entsteht nach den allgemeinen Darstellungsmethoden der Oelsäuren: aus β-Jodpropionssäure unter Abspaltung von Jodwasserstoff mittels alkoholischem Kali oder Bleioxyd, aus β-Oxypropionssäure durch Entziehung der Elemente des Wassers. Dargestellt wird sie durch Oxydation von Akrolein (s.d.) mit Silberoxyd.


Literatur: Redtenbacher, Ann. d. Chemie, 47, 125; Claus, ebd., Suppl.-Bd. 2, 123.

Bujard.


http://www.zeno.org/Lueger-1904.

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