Procainamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Procainamid
Andere Namen	IUPAC: 4-Amino-N-(2-diethylaminoethyl)-benzamid
Summenformel	C13H21N3O2 (Procainamid) C13H21N3O2·HCl (Procainamid·Hydrochlorid)
CAS-Nummer	51-06-9 (Procainamid) 614-39-1 (Procainamid-Hydrochlorid)
PubChem	4913
ATC-Code	C01BA02
DrugBank	DB01035
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiarrhythmikum
Eigenschaften
Molare Masse	235,33 g·mol−1 (Procainamid) 271,79 g·mol−1 (Procainamid·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	46–48 °C [1] 165–169 °C (Procainamid-Hydrochlorid)[2]
Siedepunkt	210–215 °C (267 Pa) [1]
pKs-Wert	9,32 [3]
Löslichkeit	Wasser: 5050 mg·l−1 bei 25 °C [3]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Xn Gesundheits- schädlich Procainamid-Hydrochlorid R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36
LD50	1950 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Procainamid (in Europa außer Handel) ist strukturell mit Procain verwandt. Es ist ein Antiarrhythmikum der Gruppe der Natriumkanalblocker. Damit gehört es zu den Klasse Ia-Antiarrhythmika nach der Vaughan/Williams Klassifikation. Procainamid wird als Reserveantiarrhythmikum bei therapieresistenten ventrikulären Arrhythmien und bei supraventrikulären Arrhythmien bei Präexzitation eingesetzt.

Pharmakokinetik

Procainamid hat eine kurze Plasmahalbwertszeit von 2 bis 4 Stunden und hat eine Bioverfügbarkeit von ca. 80 %. Da Procainamid über die Nieren ausgeschieden wird, sollte eine Dosisanpassung bei Niereninsuffizienz beachtet werden.

Pharmakodynamik

Es weist eine schwächere anticholinerge Wirkung als Chinidin auf. Procainamid kann bei Dauertherapie zur Induktion von antinuklären Antikörpern (Systemischer Lupus erythematodes) führen, in diesem Fall sollte es unverzüglich abgesetzt werden. Weiterhin ist es möglich, dass bei der Behandlung mit Procainamid Utrikaria, Fieber und Agranulozytose auftreten können.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1333, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b c} Procainamid bei ChemIDplus
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Procainamide hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.

Literatur

• Herold Innere Medizin 2004
• Karow/Lang Pharmakologie und Toxikologie 2003
• Hacketal/Oberdisse Pharmakologie und Toxikologie 1997

Weblinks

• Procainamid bei Vetpharm UniZH

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