Pyrrol

Pyrrol
Strukturformel
Strukturformel von Pyrrol
Allgemeines
Name Pyrrol
Andere Namen
  • Azol
  • Imidol
Summenformel C4H5N
CAS-Nummer 109-97-7
PubChem 8027
Kurzbeschreibung

farblose, brennend schmeckende Flüssigkeit mit chloroformähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 67,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3 (20 °C) [2]

Schmelzpunkt

−24 °C [2]

Siedepunkt

131 °C [2]

Dampfdruck

8,7 hPa (20 °C) [2]

Löslichkeit
  • mäßig in Wasser (60 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • gut in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,5082[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-332-301-318
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210-​280-​309+310-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 10-20-25-41
S: 26-37/39-45
LD50

137 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyrrol (systematischer Name nach IUPAC: Azol) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten und Stammsystem der Pyrrole. Aus Pyrrolringen sind beispielsweise die Porphyrine, darunter Porphin, Häm und Chlorophyll, das Vitamin B12 und die Gallenfarbstoffe (Bilirubin, Urobilin) aufgebaut. Der Ursprung des Namens kommt aus dem Griechischen (pyrros = feuerrot).

Inhaltsverzeichnis

Geschichte und Eigenschaften

Pyrrol wurde 1834 von F. F. Runge im Steinkohlenteer aufgefunden und isoliert. Später fand man es auch im Knochenteer und im Knochenöl.

In reinem Zustand ist Pyrrol eine farblose Flüssigkeit von chloroformähnlichem Geruch, die sich an der Luft mit der Zeit braun verfärbt und verharzt. Pyrroldämpfe färben einen mit Salzsäure befeuchteten Fichtenspan rot. Dies ist eine qualitative Nachweisreaktion für Pyrrol und war der historische Grund für die Benennung.

Verschiedene mögliche Strukturformel-Schreibweisen.

Pyrrol (genauer: 1H-Pyrrol) ist im Vergleich zu den übrigen Aminen nur sehr schwach basisch (pKb 13,6), weil das freie Elektronenpaar an der Ausbildung des aromatischen π-Elektronensextetts beteiligt ist und folglich bei Protonierung am Stickstoffatom die Aromatizität aufgehoben wird.

Dagegen kann die NH-Gruppe ohne Verlust der Aromatizität deprotoniert werden. Der pKs-Wert liegt bei etwa 25 und entspricht damit der Acidität von Acetylen. Beispielsweise reagiert Pyrrol mit metallischem Kalium unter Wasserstoffentwicklung zu Pyrrolkalium (Kaliumpyrrolid):

Deprotonierung von Pyrrol zum Pyrrolkalium

Herstellung

Industriell wird Pyrrol aus Furan und Ammoniak synthetisiert:

Synthese von Pyrrol aus Furan und Ammoniak

Weiterhin kann es aus Butin-1,4-diol durch Erhitzen mit Ammoniak unter Druck gewonnen werden:

Synthese von Pyrrol aus Butin-1,4-diol und Ammoniak

Substituierte Pyrrole gewinnt man über die Knorrsche Pyrrolsynthese oder über die Paal-Knorr-Synthese aus substituierten 1,4-Diketonen, die z. B. durch oxidative Dimerisierung von β-Ketoestern mit Iod erzeugt werden.

Derivate

Literatur

  • V. v. Richter: Organische Chemie. Verlag Friedrich Cohen, Bonn 1913, Bd. II, S. 722 (Entdeckung)
  • Beyer/Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 19. Auflage. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 668 ff. (Nachweisreaktion, Synthesen, Reaktionen)
  • Eicher/Hauptmann: Heterocyclic Chemistry. 2. Auflage. WILEY-VCH GmbH, Weinheim 2003, S. 86-98 (Struktur, physikalische Eigenschaften, spektroskopische Eigenschaften; chemische Eigenschaften, Synthesen; wichtige Derivate, Naturstoffe, Medikamente; Nutzen als Reagenz, Baustein, Auxiliar in der org. Synthese)

Einzelnachweise

  1. a b c d Ullrich Jahn, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 109-97-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • pyrrol — ou pyrrole [ pirɔl ] n. m. • 1875; mot all. (1835); du gr. purrhos « rouge, roux » et ol(e) ♦ Chim. Composé hétérocyclique azoté (C4H5N), dont on trouve le noyau dans la proline, les porphyrines et la chlorophylle, produit de la distillation… …   Encyclopédie Universelle

  • pyrrol — pyr rol, pyrrole pyr role, n. [Gr. ? flame colored (from ? fire) + L. oleum oil.] (Chem.) A nitrogenous heterocyclic base found in coal tar, bone oil, and other distillates of organic substances, and also produced synthetically as a colorless… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Pyrrŏl — C4H5N oder CH.CH.NH.CH.CH findet sich in den Produkten der trocknen Destillation von Steinkohlen, bituminösen Schiefern, Knochen, Knochenleim etc. und entsteht auch beim Erhitzen der Ammoniaksalze der Zuckersäure und Schleimsäure mit Glyzerin auf …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Pyrrol — Pyrrol, s. Teer …   Lexikon der gesamten Technik

  • Pyrrol — Pyrrōl, im Knochenöl und Steinkohlenteer vorkommende farblose, chloroformähnlich riechende Flüssigkeit, liefert mit Jod das Tetrajod P. (Jodol, s.d.). – Vgl. J. Schmidt (1904) …   Kleines Konversations-Lexikon

  • Pyrrol — Pyr|rol 〈n. 11; unz.; Chem.〉 im Steinkohlenteer u. im Knochenöl vorkommende, heterozyklische, organ. Base [<grch. pyrros „feuerartig, feuerfarben“ + lat. oleum „Öl“] * * * Pyr|rol [griech. pyrrós = feuerrot (vgl. Fichtenspanreaktion); ↑ ol… …   Universal-Lexikon

  • Pyrrol — Pyr|rol 〈n.; Gen.: s; Pl.: unz.; Chemie〉 im Steinkohlenteer u. im Knochenfett vorkommende heterocyclische, organ. Base [Etym.: <grch. pyrros »feuerartig, feuerfarben« + …ol] …   Lexikalische Deutsches Wörterbuch

  • Pyrrol — Pyr|rol das; s <zu gr. pyrrhós »feuerrot« u. ↑...ol> stickstoffhaltige organische Verbindung mit vielen Abkömmlingen von biochemischer Verbindung (z. B. Blutfarbstoff) …   Das große Fremdwörterbuch

  • Pyrrol — Pyr|rol, das; s <griechisch> (eine chemische Verbindung) …   Die deutsche Rechtschreibung

  • pyrrol- — combining form or pyrrolo Etymology: from pyrrole : pyrrole pyrrolidine pyrrolopyridine …   Useful english dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”