Sesamol

Sesamol
Strukturformel
Strukturformel von Sesamol
Allgemeines
Name Sesamol
Andere Namen
  • 3,4-Methylendioxyphenol
  • 1,3-Benzodioxol-5-ol
  • 5-Hydroxy-1,3-benzodioxol
Summenformel C7H6O3
CAS-Nummer 533-31-3
PubChem 68289
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle

Eigenschaften
Molare Masse 138,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

62-65 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sesamol, nach IUPAC 3,4-Methylendioxyphenol, ist ein natürliches Derivat des Phenols. Es ist in Spuren[2] im Sesamöl enthalten (Namensherkunft).

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen und Eigenschaften

Es bildet sich leicht aus Sesamolin[3] das zu 0,3 bis 0,5 % in Sesamöl enthalten ist, beispielsweise bei der Lagerung von Sesamöl.[4] Sesamol ist ein starkes Antioxidans.[5][6] Der Substanz werden deshalb gesundheitsfördernde Eigenschaften zugesprochen.[7]

Sesamol wurde früher gegen Kopfläuse verwendet. Es verstärkt die Wirkung von Pyrethrinen.[8] In bestimmten Tiermodellen verbessert Sesamol die Funktion der Blut-Hirn-Schranke.[9]

Sesamol bildet weiße Kristalle, die an der Luft durch Oxidation leicht eine beige Farbe annehmen. Es ist in Wasser schlecht, in Ölen und unpolaren Lösungsmittel gut löslich. Es kann aus Piperonal künstlich hergestellt werden und ist seinerseits ein Baustein für die Synthese des Antidepressivums Paroxetin, einem Serotonin-Wiederaufnahmehemmer.[10]

Toxizität

Im Modellorganismus Farbratte und Farbmaus ist Sesamol nach den RTECS-Kriterien bei oraler Gabe krebserzeugend und entsprechend eingestuft.[1] Es verursacht proliferative Läsionen im Magen, die weitgehend reversibel sind, bei ständiger Gabe durch die Reizung des Epithels aber die Bildung von Karzinomen fördern.[11][12][13][14][15]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Datenblatt Sesamol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2011.
  2. R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch Der Pharmazeutischen Praxis: Band 6: Drogen P-Z. Verlag Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 690 Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche
  3. R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Verlag Springer, 2008, ISBN 3-211-48649-6, S. 536. Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche
  4. K. V. Peter (Hrsg.): Handbook of herbs and spices. Ausgabe 2, Verlag Woodhead Publishing, 2004, ISBN 1855737213 S. 261. Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche
  5. D. O. Kim, C. Y. Lee: Comprehensive study on vitamin C equivalent antioxidant capacity (VCEAC) of various polyphenolics in scavenging a free radical and its structural relationship. In: Critical reviews in food science and nutrition Band 44, Nummer 4, 2004, S. 253–273, ISSN 1040-8398. PMID 15462129. (Review).
  6. T. Masuda, Y. Shingai, A. Fujimoto, M. Nakamura, Y. Oyama, T. Maekawa, Y. Sone: Identification of Cytotoxic Dimers in Oxidation Product from Sesamol, a Potent Antioxidant of Sesame Oil. In: Journal of agricultural and food chemistry [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Oktober 2010, ISSN 1520-5118. doi:10.1021/jf103015j. PMID 20925385.
  7. C. M. Kumar, U. V. Sathisha, S. Dharmesh, A. G. Rao, S. A. Singh: Interaction of sesamol (3,4-methylenedioxyphenol) with tyrosinase and its effect on melanin synthesis. In: Biochimie Band 93, Nummer 3, März 2011, S. 562–569, ISSN 1638-6183. doi:10.1016/j.biochi.2010.11.014. PMID 21144881.
  8. R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Band 5, Verlag Birkhäuser, 1969, ISBN 3-764-30168-6, S. 302. Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche
  9. R. L. VanGilder, K. A. Kelly, M. D. Chua, R. L. Ptachcinski, J. D. Huber: Administration of sesamol improved blood-brain barrier function in streptozotocin-induced diabetic rats. In: Experimental brain research Band 197, Nummer 1, Juli 2009, S. 23–34, ISSN 1432-1106. doi:10.1007/s00221-009-1866-6. PMID 19565232.
  10. Shyh-Shyan Jwo: Characterization of sesamol and it's related impurities. Master Thesis, 2002
  11. N. Ito, M. Hirose: Antioxidants-carcinogenic and chemopreventive properties. In: Advances in cancer research Band 53, 1989, S. 247–302, ISSN 0065-230X. PMID 2678948. (Review).
  12. M. Hirose, Y. Takesada, H. Tanaka, S. Tamano, T. Kato, T. Shirai: Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4-methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model. In: Carcinogenesis Band 19, Nummer 1, Januar 1998, S. 207–212, ISSN 0143-3334. PMID 9472713.
  13. M. Hirose, A. Masuda, K. Imaida, M. Kagawa, H. Tsuda, N. Ito: Induction of forestomach lesions in rats by oral administrations of naturally occurring antioxidants for 4 weeks. In: Japanese journal of cancer research Band 78, Nummer 4, April 1987, S. 317–321, ISSN 0910-5050. PMID 3108210.
  14. M. Hirose, T. Inoue, M. Asamoto, Y. Tagawa, N. Ito: Comparison of the effects of 13 phenolic compounds in induction of proliferative lesions of the forestomach and increase in the labelling indices of the glandular stomach and urinary bladder epithelium of Syrian golden hamsters. In: Carcinogenesis Band 7, Nummer 8, August 1986, S. 1285–1289, ISSN 0143-3334. PMID 3731382.
  15. C. Rodrigues, E. Lok, E. Nera, F. Iverson, D. Page, K. Karpinski, D. B. Clayson: Short-term effects of various phenols and acids on the Fischer 344 male rat forestomach epithelium. In: Toxicology Band 38, Nummer 1, Januar 1986, S. 103–117, ISSN 0300-483X. PMID 3942006.

Weiterführende Literatur

  • T. Ohsawa: Sesamol and sesaminol as antioxidants. In: New Food Industry Band 33, Nummer 6, 1991, S. 1–5.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Sesamöl [2] — Sesamöl wird aus dem Sesam, den Samenkörnern von Sesamum indicum L und Sesamum Orientale L., gewonnen, die wegen des hohen Oelgehaltes der Samen jetzt in den meisten wärmeren Ländern gebaut werden. Die Saat wird meist dreimal gepreßt, zweimal… …   Lexikon der gesamten Technik

  • Sesamöl — (Oleum sesami), fettes Öl aus den Samen von Sesamum orientale u. S. indicum, wird durch Auspressen u. Auskochen derselben gewonnen; es ist dem Mandelöl ähnlich, geruchlos u. wird nicht leicht ranzig; in Indien, der Levante u. Amerika wird es als… …   Pierer's Universal-Lexikon

  • Sesamöl — (Gergelimöl, Gingelyöl, Tilöl), fettes Öl aus den Samen von Sesamum indicum, wird durch zweimaliges kaltes und einmaliges warmes Pressen, auch durch Extraktion gewonnen (Ausbeute 45–56 Proz.). Das Öl der ersten Pressung ist das feinste und dem… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Sesamöl [1] — Sesamöl, deutsches, s. Leindotteröl …   Lexikon der gesamten Technik

  • Sesamöl — Sesamöl, aus Sesamsamen gepreßtes, nichttrocknendes Öl, dient als Speiseöl und in der Kosmetik, geringe Sorten zur Seifenfabrikation und als Brennöl. Die Preßrückstände geben Sesamkuchen (Viehfutter) …   Kleines Konversations-Lexikon

  • Sesamol — Chembox new Name = Sesamol Reference = [ [http://www.chemicalland21.com/lifescience/phar/3,4 METHYLENEDIOXYPHENOL.htm Sesamol] at Chemicalland21.com] ImageFile = Sesamol.png ImageName = Chemical structure of sesamol IUPACName = 3,4… …   Wikipedia

  • Sesamöl — Dunkles Sesamöl aus gerösteten Samen Sesamöl wird aus den weißen und schwarzen Samen des Sesams (Sesamum indicum) gewonnen. Das helle, aus den naturbelassenen Samen gewonnene Öl ist blassgelb und weitgehend geruchs und geschmacksneutral – es… …   Deutsch Wikipedia

  • sesamol — sezamolis statusas T sritis chemija formulė CH₂:O₂:C₆H₃OH atitikmenys: angl. sesamol rus. сезамол ryšiai: sinonimas – 3,4 metilendioksifenolis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • sesamol — noun The antioxidant 3,4 methylenedioxyphenol found in sesame oil …   Wiktionary

  • Sesamöl — Se|sam|öl 〈n. 11; unz.〉 aus den Samen der Sesamgewächse gewonnenes Öl * * * Se|sam|öl, das: aus ↑ Sesam (1 b) gewonnenes Öl. * * * Se|sam|öl, das: aus ↑Sesam (1 b) gewonnenes Öl …   Universal-Lexikon

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”