Diphacinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphacinon
Andere Namen	2-(Diphenylacetyl)indan-1,3-dion Diphacin Diphenadion Ramik Dipaxin
Summenformel	C23H16O3
CAS-Nummer	82-66-6 42721-99-3 (Natriumsalz)
PubChem	6719
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	340,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,281 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	145-147 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,3 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-372 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​280-​301+310-​302+350-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 28-48/23/24/25 S: (1/2)-36/37-45
LD50	1,5 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,3-Indandion-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

Diphacinon kann aus Dimethylphthalat oder Phenylaceton gewonnen werden.^[4]

1,3-Indandion kann durch Reaktion mit 1,1-Diphenylaceton zu Diphacinon weiterverarbeitet werden.^[5]

Eigenschaften

Diphacinon ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser aber löslich in vielen organischen Lösungsmitteln ist.^[6] Er zersetzt sich bei Erhitzung vor erreichen des Siedepunktes.^[1]

Verwendung

Diphacinon ist ein Coumarinderivat der zweiten Generation und wird zur Rattenbekämpfung (Rodentizid) oder zu Therapiezwecken als Gerinnungshemmer (zur Thromboseprophylaxe) eingesetzt.^[7]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Diphacinon als Wirkstoff enthält.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 82-66-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. September 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 82-66-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Diphacinone, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2011.
4. ↑ György Matolcsy,Miklós Nádasy,Viktor Andriska,Sándor Terényi: Pesticide chemistry, Band 32. Elsevier Science Ltd, 1989, ISBN 978-0444989031 (Seite 268 in der Google Buchsuche).
5. ↑ Thomas A. Unger: "Pesticide Synthesis Handbook", Verlag William Andrew, 1996. ISBN 978-0-8155-1401-5. S. 900 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
6. ↑ Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 742 in der Google Buchsuche).
7. ↑ Vetpharm: Coumarinderivate
8. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 6. September 2011