Dimethylformamid


Dimethylformamid
Strukturformel
Strukturformel von Dimethylformamid
Allgemeines
Name Dimethylformamid
Andere Namen
  • N,N-Dimethylmethanamid
  • N,N-Dimethylformamid
  • Ameisensäuredimethylamid
  • DMF
Summenformel C3H7NO
CAS-Nummer 68-12-2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 73,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−61 °C[1]

Siedepunkt

153 °C[1]

Dampfdruck

3,77 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D-226-332-312-319
EUH: keine EUH-Sätze
P: 201-​302+352-​305+351+338-​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 61-20/21-36
S: 53-45
MAK

15 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylformamid (DMF), genauer N,N-Dimethylformamid ist ein Amid der Ameisensäure. DMF wird als polares, organisches Lösungsmittel eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Die großtechnische Herstellung von DMF erfolgt auf zwei verschiedenen Wegen, nach einem einstufigen und einem zweistufigen Prozess. Bei der einstufigen Synthese wird Dimethylamin mit Kohlenmonoxid bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck direkt zu DMF umgesetzt. Die Reaktion wird in der Flüssigphase mit Hilfe eines Katalysators (Natriumethylat) durchgeführt:

\mathrm{(CH_3)_2NH + CO \longrightarrow (CH_3)_2N{-}CHO}

Bei der zweistufigen Synthese wird die Umsetzung von Dimethylamin mit Ameisensäuremethylester durchgeführt, es entsteht Methanol als Nebenprodukt:

\mathrm{(CH_3)_2NH + HCOOCH_3 \longrightarrow (CH_3)_2N{-}CHO + CH_3OH}

Beide Synthesen verlaufen mit hohen Ausbeuten ohne die Bildung nennenswerter Nebenprodukte. Die Produktaufarbeitung erfolgt in beiden Fällen durch mehrstufige Destillation.

Verwendung

Sicherheitshinweise

Sowohl nach akuter als auch nach chronischer Einwirkung kommt es zu einer Leberzellschädigung. Histologisch zeigen sich mikrovesikuläre Fetteinlagerungen (Fettleber) und Veränderungen des Lebergewebes ohne ausgeprägte Entzündungen.

Der Stoff ist in Anlage 6 zu Nummer 30 des Anhangs XVII der REACh-Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 als fortpflanzungsgefährdend der Kategorie 2 gelistet.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu Dimethylformamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28.4.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. a b Eintrag zu CAS-Nr. 68-12-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  4. Trocknung von N,N-Dimethylformamid mit Phosphor(V)-oxid. Betriebsanweisung des Institut für Organische Chemie an der Universität Würzburg.

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