Huperzin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Huperzin A
Andere Namen	IUPAC: 9-Amino-13-ethyliden-11-methyl- 4-aza-tricyclo[7.3.1.0(3,8)]trideca- 3(8),6,11-trien-5-on HupA
Summenformel	C15H18N2O
CAS-Nummer	102518-79-6 [(–)-HupA] 120786-18-7 [(±)-HupA]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Psychopharmaka
Eigenschaften
Molare Masse	242,32 g·mol−1
Schmelzpunkt	230 °C [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-310-315-319-330-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​264-​280-​284-​302+350-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] T+ Sehr giftig (−)-Enantiomer R- und S-Sätze R: 26/27/28-36/37/38 S: 26-36/37/39-45
LD50	15 mg·kg−1 (Ratte, p.o.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Huperzin A ist ein starker, die Acetylcholinesterase hemmender Wirkstoff, der in Bärlappgewächsen (Huperzia selago, Huperzia serrata)^[1] vorkommt. Es gehört zu den Lycopodiumalkaloiden. Als experimenteller Arzneistoff findet es Verwendung in der Therapie der Alzheimer-Krankheit.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Huperzin hemmt reversibel die Acetylcholinesterase, wodurch ein bestimmter Acetylcholinspiegel aufrechterhalten werden kann. So wird der Degenerationsprozess von Nervenzellen verlangsamt. Zudem schützt es die Nervenzelle vor freien Radikalen.

Toxikologie

Huperzin A ist sehr giftig sowohl beim Einatmen und Verschlucken, aber auch bei Berührung mit der Haut.

Literatur

• Yang et al.: Determination of huperzine A in formulated products by reversed-phase-liwuid chromatography using diode array and electrospray ionization mass spectrometric detection., IN Phytomedicine, 10, 2003, S. 200–6
• He et al.: Asymmetric total synthesis of 14-nor-huperzine A and its ihibitory activity., In: Acta Pharm. Sinica, 38/5, 2003, S. 346–9
• Zangara A: The psychopharmacology of huperzine A: an alkaloid with cognitive enhancing and neuroprotective properties of interest in the treatment of Alzheimer's disease. In: Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 75, Nr. 3, Juni 2003, S. 675–686. PMID 12895686. Abgerufen am 25. Mai 2010.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt (−)-Huperzine A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.

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