Oxcarbazepin
Strukturformel
Oxcarbazepine.svg
Allgemeines
Freiname Oxcarbazepin
Andere Namen

10-Oxo-10,11-dihydro-5H-
dibenz[b,f]azepin-5-carboxamid

Summenformel C15H12N2O2
CAS-Nummer 28721-07-5
PubChem 34312
ATC-Code

N03AF02

DrugBank DB00776
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiepileptikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 252,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxcarbazepin zählt chemisch zur Klasse der Dibenzazepine und ist ein Abkömmling des Carbamazepins. Es ist ein Arzneistoff, der zur Dauerbehandlung bestimmter Formen der Epilepsie als Antikonvulsivum verwendet wird.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologie

Oxcarbazepin wird rasch und nahezu vollständig zu 10,11-Dihydro-10-hydroxycarbamazepin metabolisiert, das die eigentlich wirksame Substanz darstellt und die zur Therapiekontrolle im Blut bestimmt wird.[2] Hierbei werden bei einzelnen Individuen hohe Fluktuationen beobachtet. Durch diesen anderen Stoffwechselweg gibt es weniger Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln.[3]

Anwendungsspektrum

Entsprechend dem Wirkspektrum von Carbamazepin ist Oxcarbazepin bei Epilepsien mit fokalen und sekundär generalisierten Anfällen bei Erwachsenen und Kindern angezeigt. Oxcarbazepin gilt als besser verträglich als Carbamazepin, dies ist jedoch nicht zweifelsfrei belegt. [4] Auch aufgrund dieser unklaren Datenlage wird Carbamazepin nach wie vor deutlich häufiger verschrieben als Oxcarbazepin. [5]

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigsten Nebenwirkungen zählen:[6]

  • Schläfrigkeit ( 22,5%)
  • Kopfschmerzen ( 14,6%)
  • Benommenheit ( 22,6%)
  • Schwindel ( 22,6%)
  • Doppeltsehen ( 13,9%)
  • Übelkeit ( 14,1%)
  • Erbrechen ( 11,1%)
  • Schwächegefühl ( 12%)

Es kann eine vorübergehende leichte Erhöhung der Leberenzyme ohne klinische Bedeutung auftreten. Idiosynkratisch/allergisch (also dosisunabhängig) können, ebenfalls seltener als bei Carbamazepin, Hautausschläge auftreten. Allerdings gibt es in etwa einem Viertel der Fälle eine sogenannte Kreuzallergie. Das heißt, Patienten, die auf Carbamazepin mit einem Hautausschlag reagieren, bekommen diesen auch nach Gabe von Oxcarbazepin. Bei 23% - 73% der Anwender kommt es bei längerfristiger Einnahme es zu einer Hyponatriämie (Elektrolytverschiebung mit Verminderung des Gehaltes an Natrium-Ionen im Blut). Im Gegensatz zu Valproat, das die Schilddrüsenfunktion nicht beeinflusst, fanden sich bei 24% der untersuchten Männer Blutserum-Thyroxin-Spiegel unterhalb der Norm.

Wechselwirkungen

Oxcarbazepin kann hormonelle Kontrazeptiva (Antibabypille) und einige Calciumantagonisten unwirksam machen, indem es die Enzyme des Zytochrom-P450-Komplexes in der Leber beeinflusst und die Plasmaspiegel anderer Medikamente senkt.[6]

Wirkung auf die Fahrtüchtigkeit und auf das Bedienen von Maschinen

Oxcarbazepin kann die Fahrtüchtigkeit und die Fähigkeit zum Führen von Maschinen einschränken.[6]

Handelsnamen

Monopräparate

Apydan Extent (D), Timox (D), Trileptal (D, A, CH), diverse Generika (D, A)

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Oxcarbazepine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
  2. [1].
  3. H. Siemes, B. F. D. Bourgeois: Anfälle und Epilepsien bei Kindern und Jugendlichen. Thieme, Stuttgart-New York 2001; 259.
  4. Koch MW, Polman SKL. Oxcarbazepine versus carbamazepine monotherapy for partial onset seizures. Cochrane Database of Systematic Reviews 2009, Issue 4. Art. No.: CD006453. doi:10.1002/14651858.CD006453.pub2.
  5. U. Schwabe, D. Paffrath, Arzneiverordnungsreport 2010, Springer Medizin Verlag Heidelberg.
  6. a b c Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Trileptal.
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