Serin
Strukturformel
L-Serin   D-Serin
L-Serin (links) bzw. D-Serin (rechts)
Allgemeines
Name Serin
Andere Namen
Summenformel C3H7NO3
CAS-Nummer 56-45-1
PubChem 5951
DrugBank DB00133
Kurzbeschreibung

weiße, nadelförmige, süßlich schmeckende Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 105,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215–225 °C[2]

pKs-Wert
  • pKCOOH: 2,21[1]
  • pKNH2: 9,15[1]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Serin, abgekürzt Ser oder S, ist in der L-Konfiguration [(S)-Konfiguration] eine proteinogene, nicht essentielle α-Aminosäure. L-Serin wurde erstmals aus Seidenleim isoliert, daher leitet sich auch der Name ab (lat. sericum: Seide). Serin ist auch Bestandteil des Phosphoglyzerids Phosphatidylserin, einem Baustein der Biomembranen.

Inhaltsverzeichnis

Stereochemie

Serin besitzt ein stereogenes Zentrum und hat damit zwei Enantiomere, das nicht natürlich vorkommende D-Serin (Synonym: (R)-Serin) und sein Spiegelbild, das natürliche L-Serin. Das Racemat DL-Serin [Synonym: (RS)-Serin] besteht zu gleichen Teilen aus L-Serin und D-Serin. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur Serin ohne jeden weiteren Zusatz genannt wird, ist fast immer L-Serin gemeint.

L-Serin racemisiert (partiell) leichter als andere proteinogene Aminosäuren zur D-Konfiguration. Deshalb enthalten viele L-Serin-Präparate geringe Mengen (0,5 bis 3%) D-Serin.

Eigenschaften

Serin liegt bei neutralem pH-Wert überwiegend als Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe an das Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:

Zwitterionen von L-Serin (links) bzw. D-Serin (rechts)

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Serin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat. Der isoelektrische Punkt von Serin liegt bei 5,68.[3]

Genauso wie alle Aminosäuren mit einer (hydrophilen) OH-Gruppe (Hydroxygruppe) kann Serin phosphoryliert werden und spielt somit bei der Aktivierung bzw. Inaktivierung von Enzymen eine wichtige Rolle. Außerdem befindet sie sich häufig im aktiven Zentrum von Enzymen und spielt daher für die Biokatalyse eine wichtige Rolle: Beispiele dafür sind die Serinproteinasen und ihre Inhibitoren, die Serpine (Serinproteinasen-Inhibitoren).

Biosynthese und Abbau

Für Biosynthese und Abbau inklusive Strukturformeln siehe Abschnitt Weblinks.

Durch Oxidation und folgender Transaminierung ausgehend von 3-Phosphoglycerat wird Serin synthetisiert. Im Körper wird Serin zu Glycin abgebaut, es kann jedoch auch in einer PALP-abhängigen, eliminierenden Desaminierung durch die Serin-Dehydratase zu Pyruvat umgewandelt werden.

Technische Herstellung

Keratinhaltige Proteine werden mit Salzsäure hydrolysiert und mit Ammoniak neutralisiert. Das so erhaltene Gemisch von ca. 20 proteinogenen Aminosäuren (eine davon ist das L-Serin) wird aufgrund unterschiedlicher Löslichkeiten und mittels Ionenaustauscherchromatographie getrennt. Die einzelnen Fraktionen werden durch Umkristallisation gereinigt.

Einzelnachweise

  1. a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b c Datenblatt Serin bei Merck, abgerufen am 14. März 2010.
  3. P. M. Hardy: The Protein Amino Acids in G. C. Barrett (Herausgeber): Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids, Chapman and Hall, 1985, ISBN 0-412-23410-6, S. 9.

Weblinks

Wikibooks Wikibooks: Biosynthese und Abbau von L-Serin – Lern- und Lehrmaterialien

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • serin — [ s(ə)rɛ̃ ] n. m. • 1478; gr. seirên « sirène, animal ailé » 1 ♦ Petit oiseau chanteur (passériformes), à bec court et épais, au plumage généralement jaune. ⇒ canari. Une cage à serins. Serin femelle ou SERINE n. f. Par appos. Jaune serin : jaune …   Encyclopédie Universelle

  • serin — serin, ine (se rin, ri n ) s. m. et f. 1°   Serin vert de Provence, un des noms vulgaires de la fringilla serina, L. (granivores). Le serin vert babite la France méridionale, l Espagne et l Italie ; son chant est agréable et fort. 2°   Par… …   Dictionnaire de la Langue Française d'Émile Littré

  • Serín — La parroquia de Serín es la número 1 País …   Wikipedia Español

  • Serin — Le nom est surtout porté dans l Aveyron et la Vendée, ainsi qu en Guadeloupe. Il désigne en principe celui qui est calme, serein (occitan seren), même si l on peut aussi envisager un rapport avec l oiseau. A noter cependant le hameau de Serin à… …   Noms de famille

  • Serín — is a district ( parroquia rural ) of the municipality of Gijón / Xixón, in Asturias, Spain.The population of Serín was 309 in 2004Serín is located on the western area of Gijón / Xixón, and borders with the Asturian municipalities of Llanera,… …   Wikipedia

  • serin — SERIN. s. m. Petit oiseau dont le chant est fort agreable, & à qui on apprend à sifler, à chanter des airs entiers. Serin de Canarie. serin de pays …   Dictionnaire de l'Académie française

  • Serin — Ser in, n. [F. serin.] (Zo[ o]l.) A European finch ({Serinus hortulanus}) closely related to the canary. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Serin — Serin, eine Vorstadt von Lyon (s.d.), liegt auf der Saôneseite …   Pierer's Universal-Lexikon

  • Serín — es una parroquia del concejo asturiano de Gijón, en España. En 2004 tenía una población de 309 habitantes. Situada en la parte más occidental de Gijón, limita al oeste con los concejos de Llanera, Corvera y Carreño …   Enciclopedia Universal

  • Serin — Serin, Abk. Ser, Aminosäure mit einer alkoholischen Hydroxylgruppe in der Seitenkette; als Phosphorsäureester Baustein verschiedener Proteine und Phosphatide …   Deutsch wörterbuch der biologie

  • serin — tisserin …   Dictionnaire des rimes

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”