Substitutionsmuster


Substitutionsmuster

Die Substitutionsmuster sind Teil der Nomenklatur und beschreiben die relativen Positionen der Substituenten in aromatischen Kohlenstoffgerüsten.

Inhaltsverzeichnis

ortho, meta, para

Substitutionsmuster der Aromaten

Die griechischen Vorsilben ortho (von ὀρθός = „aufrecht“, „gerade“), meta (von μετά = „nach“, „jenseits“) und para (von παρά = „neben“, „trotz“, „gegen[über]“) bezeichnen in der Organischen Chemie die Position eines Zweitsubstituenten im Verhältnis zum Erstsubstituenten, üblicherweise am Benzolring.

O-Kresol.svg M-Kresol.svg P-Kresol.svg
o-Kresol m-Kresol p-Kresol

Die Begriffe werden als Präfix vor den Molekülnamen gesetzt. Häufig werden sie auch abgekürzt als o- (für ortho), m- (für meta) und p- (für para) verwendet. Ortho bezeichnet eine 1,2-, meta eine 1,3- und para eine 1,4-Substitution. Weitere Isomere gibt es nicht: eine 1,5-Substitution ist das Spiegelbild der 1,3-Substitution und damit identisch. Die Begriffe entsprechen nicht den Nomenklatur-Empfehlungen der IUPAC, blieben aber in Form zahlreicher Trivialnamen im Sprachgebrauch des Chemikers bis heute erhalten. So ist beispielsweise der Trivialname p-Xylol weitaus üblicher als die korrekte Bezeichnung 1,4-Dimethylbenzol.

vicinal (vic.), geminal (gem.), asymmetrisch (asym.), symmetrisch (sym.)

In der Chemie bedeutet vicinal (lat. vicinus = Nachbar), wenn zwei funktionelle Gruppen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind. Diese Bezeichnung wird aber auch auf die 1,2,3-trisubstituierten Aromaten übertragen (z. B. Pyrogallol). Wenn zwei funktionelle Gruppen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, spricht man von einem geminalen Substitutionsmuster.

Pyrogallol2.svg Hydroxyhydrochinon.svg Phloroglucin.svg
Pyrogallol,
1,2,3-Trihydroxybenzol,
vic.-Trihydroxybenzol
Hydroxyhydrochinon,
1,2,4-Trihydroxybenzol,
asym.-Trihydroxybenzol
Phloroglucin,
1,3,5-Trihydroxybenzol,
sym.-Trihydroxybenzol

ipso, meso, peri

  • Die ipso-Substitution (lat. ipso = selbst) drückt aus, dass zwei Substituenten denselben Platz im Ring einnehmen, z. B. als Übergangszustand bei einer elektrophilen aromatischen Substitution.
  • Die meso-Substitution (gr. μέσος = mittig, mittlerer) bezieht sich auf Substituenten, die in benzylischer Position sitzen.
  • Die peri-Substitution (gr. περί = um -- herum; gegen) ist ein Spezialfall bei Naphthalinen für Substituenten in der 1- und 8-Position.
  • Die Vorsilbe meso- wird auch benutzt zur Bezeichnung symmetrischer Molekülformen mit mehreren (geradzahligen), sich gegenseitig kompensierenden stereogenen Zentren, z. B. meso-Weinsäure.[1]
Ipso Substitution V.1.svg Meso Substitution V.1.svg Peri Substitution V.1.svg
ipso-Substitution meso-Substitution peri-Substitution

cine und tele

  • Die cine-Substitution (gr. =) beschreibt die neue Position der Eintrittsgruppe am benachbarten Atom von der Position der Abgangsgruppe.[2]
  • Die tele-Substitution (gr. = fern) tritt auf, wenn die neue Position der Eintrittsgruppe weiter entfernt ist als ein Atom von der Position der Abgangsgruppe.[3]

Einzelnachweise

  1. Brockhaus ABC Chemie in zwei Bänden, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig, 1965, S. 861.
  2. http://www.iupac.org/goldbook/C01081.pdf.
  3. http://www.iupac.org/goldbook/T06256.pdf.

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