2-Chlorpyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlorpyridin
Andere Namen	o-Chlorpyridin ortho-Chlorpyridin
Summenformel	C5H4ClN
CAS-Nummer	109-09-1
PubChem	7977
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	113,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−46 °C[1]
Siedepunkt	170 °C[2]
Dampfdruck	1,3 hPa (13,3 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,5320 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331-310-315-319-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​302+352-​304+340-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 23/24/25-36/37/38-50 S: 36/37-45-61
LD50	80 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 3-Chlorpyridin und 4-Chlorpyridin.

Darstellung

Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Des Weiteren würde Pyridin bevorzugt in 3-Position substituiert und 2-Chlorpyridin entstünde nur als Nebenprodukt. Die Herstellung von 2-Chlorpyridin gelingt jedoch durch die Reaktion mit molekularem Chlor in Gegenwart katalytischer Mengen Palladium(II)-chlorid.^[4]

Verwendung

4-Azaphenothiazin ist ein bedeutendes Zwischenprodukt zur Synthese von Wirkstoffen und kann ausgehend von 2-Chlorpyridin und 2-Aminothiophenol hergestellt werden.^[5]

Durch Lithiierung kann 2-Chlorpyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, welche als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 109-09-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. März 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-112.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Chlorpyridin bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
4. ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford 2000, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.
5. ↑ B. Kutscher, H. R. Dieter, H.-G. Trömer, B. Bartz, J. Engel A. Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin, in: Liebigs Ann., 1995, S. 591–592; doi:10.1002/jlac.199519950381.
6. ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 125–141.

Monohalogenpyridine

2-Fluorpyridin | 3-Fluorpyridin | 4-Fluorpyridin

2-Chlorpyridin | 3-Chlorpyridin | 4-Chlorpyridin

2-Brompyridin | 3-Brompyridin | 4-Brompyridin

2-Iodpyridin | 3-Iodpyridin | 4-Iodpyridin