Chlorfenvinphos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorfenvinphos
Andere Namen	O-(2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl)-O,O-diethylphosphat Haptasol Haptarax Sapecron Birlane Diethyl-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl))vinylphosphat Phosphorsäure-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)ethenyl)diethylester
Summenformel	C12H14Cl3O4P
CAS-Nummer	470-90-6
PubChem	5377791
Kurzbeschreibung	bernsteinfarbene Flüssigkeit[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	359,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,36 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	-23 - -19 °C[1]
Siedepunkt	167 - 170 °C bei 0,66 mbar[1]
Dampfdruck	< 0,001 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (145 mg·l−1 bei 20 °C)[1] mischbar mit Aceton, Xylen, Ethanol, Kerosin und Propylenglycol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-311-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​273-​280-​301+310-​312-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 24-28-50/53 S: (1/2)-28-36/37-45-60-61
LD50	10 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorfenvinphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chlorfenvinphos kann durch Reaktion von m-Dichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Triethylphosphit gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Chlorfenvinphos ist eine in reiner Form farblose, als technisches Produkt bernsteinfarbene Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Chlorfenvinphos ist ein Insektizid das bis 1991 in den USA verwendet wurde. Danach wurde die Verwendung in den USA untersagt. Kommerzielle Präparate enthalten in der Regel 90% Chlorfenvinphos in flüssiger Form.^[6] Das technisches Produkt ist eine Mischung aus cis- and trans-Isomeren.^[2] Es enthält nicht weniger als 92% Chlorfenvinphos, wobei eine typische Probe 9,7% des cis-und 83,8% trans-Isomers enthält. Das cis-Isomer ist dabei weniger als Insektizid wirksam als das trans-Isomer.^[3] Es wirkt als Cholinesterasehemmer und hydrolisiert in Lösung langsam.^[7]

In der Schweiz ist Chlorfenvinphos in einigen Präparaten gegen Kohl- Möhren- und Zwiebelfliege im Gemüseanbau zugelassen. In Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorfenvinphos als Wirkstoff enthalten.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 470-90-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Chlorfenvinphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2011.
3. ↑ ^{a b} Inchem: Chlorfenvinphos in Pesticide Residues Series
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 470-90-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 293 in der Google Buchsuche).
6. ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Chlorfenvinphos
7. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 224 in der Google Buchsuche).
8. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Juli 2011