Clorazepat
Strukturformel
Struktur von Clorazepat
Allgemeines
Freiname Clorazepat
Andere Namen

9-Chlor-3-oxo-6-phenyl-2,5-diazabicyclo[5.4.0] undeca-5,8,10,12-tetraen-4-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel
  • C16H11ClN2O3 (Clorazepinsäure)
  • C16H10ClKN2O3 (Clorazepat-Monokaliumsalz)
  • C16H10ClKN2O3·KOH (Clorazepat-Dikaliumsalz)
CAS-Nummer
  • 23887-31-2 (Clorazepinsäure)
  • 5991-71-9 (Clorazepat-Monokaliumsalz)
  • 57109-90-7 (Clorazepat-Dikaliumsalz)
PubChem 2809
ATC-Code

N05BA05

DrugBank APRD00881
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Tranquilizer, Benzodiazepin

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 314,72 g·mol−1(Clorazepinsäure)
  • 368,81 g·mol−1(Clorazepat-Monokaliumsalz)
  • 408,92 g·mol−1(Clorazepat-Dikaliumsalz)
Löslichkeit

frei löslich in Wasser (Clorazepat-Dikaliumsalz)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
LD50
  • 700 mg·kg–1(Maus, oral)[1]
  • 290 mg·kg–1(Maus, i. p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Clorazepat gehört chemisch zur Substanzklasse der Benzodiazepine und ist ein Arzneistoff (Tranquilizer) aus der Gruppe der Psychopharmaka.

Inhaltsverzeichnis

Klinische Angaben

Clorazepat wird in erster Linie als Tranquilizer und Mittel gegen Angst- und Panikattacken verschrieben, aber auch als Schlafmittel, wenn die Benzodiazepinwirkung am Tag danach ebenfalls erwünscht ist. Auch im stationären Alkoholentzug ist eine Verwendung von Clorazepat möglich, da es gegen auftretende Krampfanfälle wirkt und allgemein den Entzug erleichtert. Auch barbituratabhängige Patienten werden im Entzug oftmals auf Clorazepat bzw. Diazepam eingestellt.

Wie alle Benzodiazepine besitzt auch Clorazepat ein primäres Abhängigkeitspotential (siehe dazu auch: Missbrauch von Benzodiazepinen).

Pharmakologische Eigenschaften

Obwohl Clorazepat von seiner chemischen Struktur her ein Benzodiazepin ist, so ist die Substanz selbst wegen ihrer niedrigen Rezeptoraffinität kaum für die Benzodiazepinwirkung verantwortlich: Das Clorazepat bindet gering an den Rezeptoren, erst sein Hauptmetabolit Nordiazepam (Desmethyldiazepam) ist für die Wirkung verantwortlich. Die Umwandlung findet zum Teil schon kurz nach Einnahme im Magen statt. Damit ist Clorazepat ein Prodrug.

Ein weiterer wirksamer Metabolit des Clorazepats ist das Oxazepam, welches, wie das Nordiazepam, ebenfalls als Arzneistoff erhältlich ist. Aufgrund der aktiven Metaboliten ist zu erwarten, dass das Wirkspektrum von Clorazepat in etwa dem des Diazepams entspricht, da dieses ebenfalls in Nordiazepam und Oxazepam umgewandelt wird. Die Halbwertszeit von Nordiazepam liegt bei 36 bis 200 Stunden. Durch seinen langsamen Abbau im Körper kumuliert es, wie andere Benzodiazepine mit langer Halbwertszeit auch.

Darreichungsformen, Dosierung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Clorazepat als Dikalium-Salz (Dikaliumclorazepat) unter dem Handelsnamen Tranxilium in Dosierungen von 5 mg bis 50 mg per Kapsel bzw. Tablette erhältlich. Es existiert auch eine zur Injektion gedachte Flüssigform. Hersteller für Deutschland ist das Pharmaunternehmen sanofi-aventis. Es sind in Deutschland keine Generika erhältlich.

Der internationale Handelsname lautet Tranxene, die Herstellung erfolgt durch Abbott Laboratories.

Einzelnachweise

  1. a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 404, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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