Desloratadin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Desloratadin
Andere Namen	IUPAC: 8-Chlor-11-(piperidin-4-yliden)-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin
Summenformel	C19H19ClN2
CAS-Nummer	100643-71-8
PubChem	124087
ATC-Code	R06AX27
DrugBank	DB00967
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antihistaminikum
Wirkmechanismus	Antihistaminikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	310,82 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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Desloratadin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika, der zur Behandlung der allergischen Rhinitis und chronischen Urtikaria eingesetzt wird. Desloratadin ist ein Abkömmling und Metabolit des Antihistaminikums Loratadin und wurde von dem Pharmaunternehmen Essex Pharma mit dem Auslaufen des Patentschutzes für Loratadin auf den Markt gebracht. Desloratadin unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Wirkmechanismus

Der Wirkmechanismus des Desloratadin entspricht dem des Loratadin, als H₁-Antihistaminikum blockiert es die speziellen Bindungsstellen für Histamin, die Histamin-H₁-Rezeptoren, und hemmt somit die Histaminwirkungen (z. B. Hautrötung, Juckreiz, Blutdruckabfall und Bronchospasmen); weiterhin stabilisiert Desloratadin aber auch die Mastzellen, wodurch die Freisetzung von Histamin blockiert wird. Desloratadin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).^[2]

Vergleich mit Loratadin

Im Unterschied zum Loratadin hat Desloratadin eine drei- bis vierfach höhere Affinität zum H₁-Rezeptor. Daher kann Loratadin formal als Prodrug des Desloratadins angesehen werden. Darüber hinaus hat Desloratadin eine längere Plasmahalbwertszeit und passiert wie auch das Loratadin nur zu einem sehr geringen Anteil die Blut-Hirn-Schranke und ist daher weitgehend frei von Nebenwirkungen auf das Zentralnervensystem, wie z. B. Sedierung. Ein therapeutischer Vorteil wird als marginal eingestuft, da auch Loratadin in der Leber nahezu vollständig in Desloratadin umgewandelt wird.^[3] Die auffällige zeitliche Nähe zwischen dem Wegfall des Patentschutzes für Loratadin und der Markteinführung von Desloratadin suggerieren Marketinggründe für die Einführung von Desloratadin als Loratadin-Nachfolger^[4].

Handelsnamen

Monopräparate

Aerius (D, A, CH), Azomyr (A), Neoclarityn (A)

Kombinationspräparate

Aerinaze (A)^[5][6][7]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
3. ↑ Ulrich Schwabe, Dieter Paffrath: Arzneiverordnungs-Report 2004: Aktuelle Daten, Kosten, Trends und Kommentare. Springer 2004, ISBN 3540213597.
4. ↑ Antje-Christina Raasch: Strategie und Erfolgsfaktoren beim Patentauslauf des Antihistaminikums Lisino von essex pharma. In: Der Patentauslauf von Pharmazeutika als Herausforderung beim Management des Produktlebenszyklus, S. 211-225, Springer 2006, ISBN 978-3-8350-0632-4.
5. ↑ Rote Liste Online, Stand: August 2009.
6. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
7. ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

Weblinks

• Pharmazeutische Zeitung

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