Dieckmann-Kondensation

Dieckmann-Kondensation

Unter einer Dieckmann-Kondensation versteht man in der Chemie eine intramolekulare Claisen-Kondensation von Dicarbonsäureestern zu cyclischen β-Ketoestern. Die Reaktion ist benannt nach dem deutschen Chemiker Walter Dieckmann (1869–1925).[1][2] Der Mechanismus ist mit dem der Claisen-Kondensation identisch, jedoch erfolgt ein vollständiger Ablauf der Reaktion nur mit einer stöchiometrischen Menge an Base, die in Form von Alkoholaten, Natriumamiden oder Hydriden der Alkalimetalle vorliegt. Bei dem β-Ketoester handelt es sich um eine methylenaktivierte Verbindung. Da das zu beiden Carbonylkohlenstoffen α-ständige Proton azide ist, kann es abstrahiert werden. Die Deprotonierung besitzt eine hohe Triebkraft und ist praktisch irreversibel. So kann das Gleichgewicht zur Seite des gewünschten Produktes verschoben werden. Ist die Reaktion abgeschlossen, setzt man dem Ansatz Säure zu, um das Anion zu neutralisieren, wobei auch alle Alkoholationen ebenfalls protoniert werden und eine Rückreaktion ausgeschlossen ist. Die Produkte einer Dieckmann-Kondensation sind fünf- bis achtgliedrige, cyclische β-Ketoester. Unter bestimmten Voraussetzungen können Ringe bis über zwölfgliedrige Ringe erreicht werden.[3]

Dieckmann-Kondensation

Literatur

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Walter Dieckmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1894, 27, 102−102.
  2. Walter Dieckmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1894, 27, 965−966.
  3. László Kürti, Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, S. 138−139, ISBN 978-0-12-369483-6.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Dieckmann-Kondensation — Dieck|mann Kon|den|sa|ti|on [nach dem dt. Chemiker W. Dieckmann (1869–1925)]: mit der ↑ Claisen Kondensation verwandte, intramolekular verlaufende Reaktion von Alkandicarbonsäureestern, die basenkatalysiert zu cycl. Ketonen mit einer α… …   Universal-Lexikon

  • Dieckmann-Cyclisierung — Unter einer Dieckmann Kondensation versteht man in der Chemie eine intramolekulare Claisen Kondensation von Dicarbonsäureestern zu cyklischen β Ketoestern. Der Mechanismus ist mit dem der Claisen Kondensation identisch, jedoch erfolgt ein… …   Deutsch Wikipedia

  • Walter Dieckmann — (* 8. Oktober 1869 in Hamburg; † 12. Januar 1925 in München) war ein deutscher Chemiker und a. o. Professor. Inhaltsverzeichnis 1 Leben 2 Wirken 3 Weblink …   Deutsch Wikipedia

  • Ester-Kondensation — Unter der Claisen Kondensation versteht man die basenkatalysierte Acylierung eines Esters mit einem zweiten Estermolekül zu einem β Ketoester, der dann bei Anwesenheit von mindestens einem Äquivalent Base zum Enolat weiterreagiert. Als Basen… …   Deutsch Wikipedia

  • Acyloin-Kondensation — Die Acyloin Kondensation ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Unter ihr versteht man die Kondensation zweier Ester zu α Hydroxycarbonylverbindungen (Acyloin). Die Reaktion erfolgt durch Umsetzung in der Wärme mit Natrium in Toluol… …   Deutsch Wikipedia

  • Claisen-Kondensation — Die Claisen Kondensation ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wurde nach ihrem Entdecker Ludwig Claisen benannt. Unter der Reaktion versteht man die basenvermittelte Acylierung eines Esters mit einem zweiten Estermolekül… …   Deutsch Wikipedia

  • Claisen-Kondensation — Clai|sen Kon|den|sa|ti|on [nach L. R. Claisen]: basenkatalysierte Kondensationsreaktion zwischen aktivierte CH2 Gruppen enthaltenden Carbonsäureestern, bei der β Oxocarbonsäureester oder α, β ungesättigte Carbonsäureester entstehen. Die analoge… …   Universal-Lexikon

  • Dieckmannkondensation — Unter einer Dieckmann Kondensation versteht man in der Chemie eine intramolekulare Claisen Kondensation von Dicarbonsäureestern zu cyklischen β Ketoestern. Der Mechanismus ist mit dem der Claisen Kondensation identisch, jedoch erfolgt ein… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste der organischen Reaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Namensreaktion — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”