Felbamat
Strukturformel
Struktur von Felbamat
Allgemeines
Freiname Felbamat
Andere Namen

2-Phenylpropan-1,3-diyldicarbamat

Summenformel C11H14N2O4
CAS-Nummer 25451-15-4
PubChem 3331
ATC-Code

N03AX10

DrugBank DB00949
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiepileptika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 238,24 g·mol−1
Schmelzpunkt

149 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

>5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Felbamat (Handelsname Taloxa®) ist ein krampfunterdrückender Arzneistoff, der in der Behandlung von Epilepsien eingesetzt wird.

Inhaltsverzeichnis

Wirkmechanismus

Der genaue Wirkmechanismus ist bisher nicht bekannt. An Rezeptoren exzitatorischer Aminosäuren wirkt Felbamat antagonistisch: es blockiert vermutlich die Glycin-Bindungsstelle des NMDA-Rezeptors[2] und verstärkt zusätzlich – allerdings nur schwach – die GABAerge Erregungsübertragung.

Anwendungsgebiete

Der breite Wirkmechanismus begründet ein großen Anwendungsbereich für unterschiedlichste Epilespsiesyndrome. Aufgrund des Nebenwirkungsprofils wird es im Wesentlichen bei sonst therapieresistenten fokal und sekundär generalisierten Anfällen, bei verschiedenen Anfallsformen des Lennox-Gastaut-Syndroms und beim therapieresistenten West-Syndrom eingesetzt.

Nebenwirkungen

Dosisabhängig treten als Nebenwirkungen des Magen-Darm-Traktes Übelkeit, Erbrechen, Appetitmangel und Gewichtsverlust, des Nervensystems Kopfschmerzen, Schlafstörungen, Verschwommensehen und Gleichgewichtsstörungen auf. Dosisunabhängig allergisch ist es mit einer Häufigkeit von 1:3000 zum vollständigen Erliegen der Blutbildung (aplastische Anämie) mit 30 % tödlichem Verlauf und in 1:7000 Behandlungen zu akutem Leberversagen mit sogar 60 % tödlichem Verlauf gekommen. Daraus ergibt sich ein kombiniertes Gesamtrisiko von 1:2000 lebensbedrohlichen Nebenwirkungen mit einem Sterblichkeitsrisiko von 1:5500 Behandlungsfällen. Bei Kindern unter 13 Jahren wurde das Versagen der Blutbildung bisher noch nie beobachtet. Allerdings wird Felbamat aufgrund dieser besonderen Risiken nur in ausgesuchten Fällen mit schweren Epilepsien unter Einhaltung besonderer Vorsichtsmaßnahmen eingesetzt.

Verabreichung

Das Medikament wird oral eingenommen und verbleibt ca. einen Tag im Blut.

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Felbamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
  2. Aktories et al. (Herausgeber): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie 2005, 9. Aufl., ISBN 978-3-437-44490-6, S. 292.
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