2,7-Di-tert-butylthiepin
Strukturformel
Struktur von 2,7-Di-tert-Butylthiepin
Allgemeines
Name 2,7-Di-tert-butylthiepin
Summenformel C14H22S
CAS-Nummer 83670-21-7
PubChem 145017
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 222,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,08 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

36–36,5 °C [1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,7-Di-tert-butylthiepin ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Thiepingrundgerüst, an dessen 2- und 7-Positionen tert-Butylreste substituiert sind.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

2,7-Di-tert-butylthiepin kann durch eine Ringerweiterung aus einem Derivat des 2,6-Di-tert-butylthiopyran gebildet werden. Die eingesetzte Verbindung besitzt eine Abgangsgruppe, wodurch die Ringerweiterung ermöglicht wird. Zu dieser Reaktion werden Essigsäureanhydrid und Natriumacetat verwendet.[1]

Synthese von 2,7-Di-tert-butylthiepin aus einem Thiopyranderivat mit Mesylat als Abgangsgruppe.


Eigenschaften

Es handelt sich um einen farblosen Feststoff, der bei 36 °C schmilzt. Die Verbindung liegt in einer Wannenkonformation, bei der vier Kohlenstoffatome eine Ebene bilden, vor.[3] Sie besitzt ein System aus acht π-Elektronen und gehört zu den antiaromatischen Verbindungen. Die meisten Thiepine sind instabile Verbindungen, die sich unter der Abspaltung von Schwefel zu Benzolderivaten zersetzen. 2,7-Di-tert-butylthiepin ist jedoch deutlich stabiler als Thiepin selbst. Dies liegt in der sterischen Hinderung, die durch die ausladenden tert-Butylreste verursacht wird, begründet. In siedendem Toluol besitzt es eine Halbwertszeit von 365 Stunden.[3]

Reaktionen

2,7-Di-tert-butylthiepin kann durch die Umsetzung mit Triphenylphosphan zur Synthese von [1]

Des Weiteren können Cycloadditionen durchgeführt werden[4], was auf den antiaromatischen Charakter des Thiepinrings zurückzuführen ist.

Einzelnachweise

  1. a b c d e K. Yamamoto, S. Yamazaki, Y. Kohashi, I. Murata, Y. Kai, in: Tetrahedron Lett. 1982, 23 (31), 3195–3198.
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b R. Gleiter, G. Krennrich, D. Cremer, K. Yamamoto, I. Murata: Electronic Structure and Stability of Thiepins. Photoelectron spectroscopic Investigation, in: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6874–6879.
  4. S. Yamazaki, A. Isokawa, K. Yamamoto, I. Murata, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 18, 2631–2636.

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