Amodiaquin
Strukturformel
Struktur von Amodiaquin
Allgemeines
Freiname Amodiaquin
Andere Namen

IUPAC: 4-[(7-Chlorchinolin-4-yl)amino]- 2-(diethylaminomethyl)phenol

Summenformel C20H22ClN3O
CAS-Nummer
  • 86-42-0
  • 6398-98-7 (Dihydrochlorid-Dihydrat)
PubChem 2165
ATC-Code

P01BA06

DrugBank APRD00796
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 355,86 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Dihydrochlorid-Dihydrate

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
EUH: keine EUH-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Amodiaquin ist ein dem Chloroquin ähnlicher Arzneistoff zur Behandlung der durch Plasmodium falciparum verursachten Malaria.

Pharmakologische Eigenschaften

Amodiaquin ist in Struktur und Wirkungsweise dem Chloroquin ähnlich und mindestens genauso wirksam, hat aber eine längere Plasmahalbwertszeit als Chloroquin. Amodiaquin wirkt auch gegen viele Chloroquin-resistente Plasmodien.

Amodiaquin ist außerdem das von der FDA bevorzugte Substrat für die Markerreaktion von Cytochrom-P450-2C8 im in vitro-Metabolismus.

Präparate und Verwendung

Amodiaquin wird insbesondere in Afrika seit langem als Monopräparat, in letzter Zeit aber vorwiegend als Kombinationspräparat mit anderen Malariamitteln wie Artesunat zur Therapie der Malaria eingesetzt. Ein Artesunat-Amodiaquin-Kombinationspräparat (ASAQ) wurde in Zusammenarbeit zwischen der Drugs for neglected Diseases Initiative (DNDi) und sanofi-aventis entwickelt und in mehreren afrikanischen Ländern registriert[2]. Ältere Amodiaquin-Monopräparate wie Camoquin® wurden zwischenzeitlich in Europa und den USA wegen schwerer Nebenwirkungen vom Markt genommen. Diese schweren Nebenwirkungen wurden jedoch bisher nicht bei der im Kombinationspräparat verwendeten niedrigeren Dosis beobachtet[3]. Für das ASAQ-Präparat wird eine Zulassung angestrebt, es soll in Zukunft unter dem Markennamen Coarsucam® vertrieben werden.

Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artesunat-Amodiaquin ist die Behandlung der unkomplizierten Malaria tropica, insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie Chloroquin resistent sind.

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt Amodiaquin dihydrochloride dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011.
  2. zur ASAQ Registrierung auf DNDi.org.
  3. Abstract zu ASAQ von Ärzte ohne Grenzen.
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