Anhydride


Anhydride

Anhydride. Unter Anhydridbildung versteht man in der organischen Chemie eine Reaktion, nach der ein direkter Wasseraustritt zwischen zwei Hydroxylgruppen entweder eines und desselben oder zweier verschiedener Moleküle stattfindet. Im allgemeinen kann man daher alle Substanzen als Anhydride bezeichnen, die durch einen derartigen Vorgang entstanden gedacht werden.

So sind die Aether die Anhydride der Alkohole, da sie aus zwei Molekülen derselben durch Wasserabspaltung abgeleitet werden können:


Anhydride

Im besonderen aber sind unter Anhydriden die Säureanhydride zu verstehen. Unter diesen unterscheidet man drei Arten: die Anhydride der einbasischen, die Anhydride der zweibasischen Säuren und die der Oxysäuren. Die ersteren entsprechen vollkommen den Aethern; wie diese aus zwei Molekülen der Alkohole, so entstehen sie aus zwei Molekülen einer einbasischen Säure, z.B.:


Anhydride

Wie in den Aethern zwei Alkoholradikale durch Sauerstoff verbunden sind – Oxyde der Alkoholradikale –, so vereinigt hier der Sauerstoff zwei Säureradikale – Oxyde der Säureradikale. Bei den zweibasischen Säuren findet die Wasserabspaltung zwischen den Hydroxylen der Karboxylgruppen eines und desselben Moleküls statt:


Anhydride

[199] Jedoch sind nicht alle Dikarbonsäuren zur Anhydridbildung befähigt. Bei den Oxysäuren kann die Anhydridbildung in dreierlei Weise erfolgen. Die wahren Säureanhydride, die durch Entnahme des Wassers aus den Karboxylgruppen entliehen, sind nicht bekannt. Vielmehr entflammt das Wasser entweder aus den beiden alkoholischen Hydroxylgruppen – Alkoholanhydride oder Anhydridsäuren – oder es wird der alkoholischen und der Hydroxylgruppe der Karboxylgruppe entzogen. – Esteranhydride. Auch bei dieser Art der Anhydridbildung treten zwei Moleküle der Säure in Reaktion, z.B.:


Anhydride

Während diese letztere Reaktion nur die α-Oxysäuren (s. Fettsäuren) zeigen, erfolgt die Wasserabspaltung bei den γ- und δ-Oxysäuren innerhalb desselben Moleküls; die entstehenden Anhydride heißen Laktone, z.B.:


Anhydride

Auch Anhydride der Thiosäuren sind bekannt. Eine allgemein gültige Eigenschaft aller Anhydride – mit Ausnahme natürlich der Anhydridsäuren, wie Diglykolsäure – ist ihre Neutralität; sie destillieren meist unzersetzt entweder unter gewöhnlichem Druck oder im Vakuum und sind entweder Flüssigkeiten oder kristallisierende Körper, unter welch letzteren das Phthalsäureanhydrid durch großes Kristallisationsvermögen ausgezeichnet ist. Mit Wasser bilden sie mehr oder weniger leicht die Ausgangssäure zurück; mit Alkoholen liefern sie Ester der Säuren.

Viele Anhydride entstehen durch bloßes Erhitzen der Säuren, so besonders die der zweibasischen Säuren, oder durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid oder Acetylchlorid auf letztere; die der Fettsäuren gewinnt man durch Einwirkung der Säurechloride auf die wasserfreien Alkalisalze der Säuren:


Anhydride

Die Anhydride finden in der organischen Chemie allgemeinste Anwendung bei den mannigfachsten Reaktionen; so ist. das Essigsäureanhydrid besonders wichtig. Das Phthalsäureanhydrid ist die Muttersubstanz der für die Farbentechnik wichtigen Phthaleine u.s.w. Auch die anorganische Chemie kennt Anhydride sowohl von Säuren, wie z.B. Schwefelsäureanhydrid, als auch solche Anhydride, die aus den Hydraten der Basen durch Wasserentziehung entstehen und gleich den Oxyden der Elemente sind. So ist Calciumoxyd CaO das Anhydrid des Calciumhydrats Ca(OH)2. Die Anhydride der fetten Säuren wurden 1852 von Gerhardt entdeckt.


Literatur: Fittig, Annalen der Chemie, Bd. 208, S. 111; Bd. 216, S. 27; Bd. 226, 322 u. f.; Schmidt, Lehrbuch der pharm. Chemie, Braunschweig 1901.

Bujard.


http://www.zeno.org/Lueger-1904.

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  • anhydride — [ anidrid ] n. m. • 1859; de anhydre et (ac)ide ♦ Chim. Composé obtenu par déshydratation totale d un acide; spécialt Composé organique de formule générale R CO O CO R . Anhydride sulfureux. ● anhydride nom masculin Composé dont la formule… …   Encyclopédie Universelle

  • Anhydride — Anhydride,   Singular Anhydrịd das, s, chemische Verbindungen, die aus Säuren oder Basen durch Abspalten von Wasser entstehen und die mit Wasser wieder Säuren oder Basen bilden. Im engeren Sinn versteht man heute unter Anhydride fast… …   Universal-Lexikon

  • Anhydride — An*hy dride, n. [See {Anhydrous}.] (Chem.) An oxide of a nonmetallic body or an organic radical, capable of forming an acid by uniting with the elements of water; so called because it may be formed from an acid by the abstraction of water. [1913… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Anhydrīde — (v. griech. anydros, »wasserlos«), chemische Verbindungen, die aus Hydraten, Säuren oder Basen durch Wasserverlust entstehen. Metalloxyde sind die A. der Metallhydroxyde oder Metalloxydhydrate. Aus Calciumhydroxyd Ca(OH)2 wird durch Erhitzen… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Anhydride — Anhydrīde, die wasserstofffreien Oxyde der Elementarstoffe, aus diesen durch direkte Oxydation, aus den Hydraten durch Abspaltung von Wasser entstehend …   Kleines Konversations-Lexikon

  • anhydride — [an hī′drīd΄] n. [< Gr anydros (see ANHYDROUS) + IDE] 1. an oxide that reacts with water to form an acid or a base 2. any compound formed by the removal of water …   English World dictionary

  • Anhydride — In chemistry, an anhydride is a compound that can be considered as derived from another compound by subtracting the molecules of water. For example:: 2 NaOH H2O → Na2O: H2SO4 H2O → SO3Thus sodium oxide is an anhydride of sodium hydroxide, and… …   Wikipedia

  • Anhydride — Un anhydride est le produit d un composé qui a perdu une ou plusieurs molécules d eau (H2O) par élimination au cours d une réaction chimique. Ainsi, très généralement, un atome qui portera plusieurs groupes hydroxyle (–OH) et/ou oxo (=O) formera… …   Wikipédia en Français

  • anhydride — /an huy druyd, drid/, n. Chem. 1. a compound formed by removing water from a more complex compound: an oxide of a nonmetal (acid anhydride) or a metal (basic anhydride) that forms an acid or a base, respectively, when united with water. 2. a… …   Universalium

  • anhydride — /ænˈhaɪdraɪd / (say an huydruyd), / drəd/ (say druhd) noun 1. a compound formed by abstraction of water, an oxide of a nonmetal (acid anhydride) or a metal (basic anhydride) which forms an acid or a base, respectively, when united with water. 2.… …   Australian English dictionary


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