Methysergid

Methysergid
Strukturformel
Strukturformel von Methysergid
Allgemeines
Freiname Methysergid
Andere Namen
  • IUPAC: 1-Methyl-D-lysergsäure-(1-hydroxybut-2-yl)amid
Summenformel C21H27N3O2
CAS-Nummer
  • 361-37-5
  • 129-49-7 (Maleat)
PubChem 9681
ATC-Code

N02CA04

DrugBank DB00247
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff (Maleat-Salz)

Eigenschaften
Molare Masse 353,46 g·mol−1
Schmelzpunkt

194–196 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
EUH: keine EUH-Sätze
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T
Giftig
Methysergid·Hydrogenmaleat
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
LD50

440 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methysergid ist ein Arzneistoff, der in der vorbeugenden Behandlung der Migräne eingesetzt wurde. Er wirkt als Antagonist oder Partialagonist an verschiedenen Serotoninrezeptoren (5-HT-Rezeptoren). Seine migräneprophylaktische Wirkung wurde insbesondere mit einer Hemmung von 5-HT2B in Verbindung gebracht[3]. Auf Grund schwerer Nebenwirkungen, insbesondere Retroperitonealfibrosen, Pleuralfibrosen und Herzklappenfibrosen, wurde Methysergid vom Markt genommen[4].

Einzelnachweise

  1. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b c Datenblatt Methysergide maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  3. Schmuck K, Ullmer C, Kalkman HO, Probst A, Lubbert H: Activation of meningeal 5-HT2B receptors: an early step in the generation of migraine headache?. In: Eur. J. Neurosci.. 8, Nr. 5, Mai 1996, S. 959–67. PMID 8743744.
  4. Koehler PJ, Tfelt-Hansen PC: History of methysergide in migraine. In: Cephalalgia. 28, Nr. 11, November 2008, S. 1126–35. doi:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x. PMID 18644039.
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