Chelidonin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chelidonin
Andere Namen	Stylophorin Diphyllin
Summenformel	C20H19NO5
CAS-Nummer	476-32-4
PubChem	197810
Eigenschaften
Molare Masse	353,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	ca. 135 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 23/25 S: (1)-22-24/25-45
LD50	34,6 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[1][3] 125 mg·kg−1 (Maus, subcutan) [4] 360 mg·kg−1 (Kaninchen, subcutan) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chelidonin, auch Stylophorin oder Diphyllin, ist eine sauerstoff- und stickstoffhaltige heterocyclische Verbindung. Das Alkaloid, das zusammen mit den ähnlichen Stoffen Coptisin und Berberin im Milchsaft des Schöllkrauts (Chelidonium majus) vorkommt, zählt zur Gruppe der Benzophenanthridin-bzw. Isochinolin-Derivate.

Eigenschaften und Verwendung

Chelidonin ist ein Mitose-Gift, wirkt allerdings schwächer als Colchicin.^[1] Damit ist Chelidonin auch als Cytostatikum sowie als Mittel gegen grampositive Bakterien einsetzbar. Als Arzneistoff wurde Chelidonin, das geringer analgetisch und spasmolytisch wirkt als Morphin und Papaverin, bei Magen- und Darmschmerzen sowie gegen Krämpfe bei Asthma genutzt. Im Mittelalter wurde der ätzend wirkende Milchsaft des Schöllkrauts auch als Mittel gegen Warzen eingesetzt.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Chelidonin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Chelidonine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
3. ↑ Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. 5 (1946) 163.
4. ↑ ^{a b} Arzneimittel-Forschung. Drug Research. 10 (1960) 135.
5. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chelidonin im Lexikon der Biologie. Abgerufen am 14. August 2008.