Dexibuprofen

Dexibuprofen
Strukturformel
Strukturformel von Dexibuprofen
Allgemeines
Freiname Dexibuprofen
Andere Namen
  • (+)-(2S)-2-[4-(2-Methylpropyl) phenyl]propansäure
  • (+)-(2S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure
Summenformel C13H18O2
CAS-Nummer 51146-56-6
PubChem 39912
ATC-Code

M01AE14

DrugBank DB01050
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

nichtsteroidales Antiphlogistikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 206,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

49–53 °C[1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
EUH: keine EUH-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-63
S: 36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dexibuprofen ist das (S)-Enantiomer des Racemats Ibuprofen, das 1996 erstmals patentiert wurde. Dexibuprofen ist wie Ibuprofen ein Cyclooxygenase-Inhibitor, der als Arzneistoff (nichtsteroidales Antiphlogistikum) verwendet wird.

Da es etwa doppelt so wirksam sein soll, kommt man mit einer geringeren Arzneistoffmenge pro Tablette aus. Außerdem setzt die Wirkung etwas schneller ein als beim Racemat Ibuprofen.

Da die körpereigene 2-Arylpropionyl-CoA-epimerase das Dexibuprofen zum Ibuprofen racemisieren kann, sind die therapeutischen Vorteile von Dexibuprofen gegenüber Ibuprofen umstritten. Dexibuprofen soll geringere Nebenwirkungen verursachen[3], jedoch wird auch das von anderen Studien bezweifelt.[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Deltaran (D), DexOptifen (CH), Dolomagon (D), Eu-Med neu (A), Monactil (A), Movone (A), Seractil (A, CH) sowie ein Generikum (A)

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Dexibuprofen bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. Datenblatt (S)-(+)-Ibuprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  3. Paul F. White (2003): Can the Use of Specific Isomers Improve the Safety and Efficacy of Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs? Anesth Analg. 97(2): S. 309–310; PMID 12873909.
  4. Dexibuprofen, in: Pharmazeutische Zeitung Online, GOVI-Verlag.
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