Fisetin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fisetin
Andere Namen	Cotinin 3,3′,4′,7-Tetrahydroxyflavon 5-Desoxyquercetin 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)- 3,7-dihydroxychromen-4-on (IUPAC) C.I. Natural Brown 1
Summenformel	C15H10O6
CAS-Nummer	528-48-3
PubChem	5281614
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	286,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	330 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1] löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
LD50	180 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fisetin ist ein brauner Farbstoff, der zur Stoffgruppe der Flavonole gehört und somit ein Derivat des Chromens darstellt.

Er kommt im Perückenstrauch (auch Fisetholz, daher der Name) vor; von dessen lateinischem Namen Cotinus coggygria bzw. Rhus cotinus leitet sich die alternative Bezeichnung Cotinin ab.

Eigenschaften

Verdünnte Lösungen des Stoffes in ethanolischer Natronlauge zeigen eine dunkelgrüne Fluoreszenz.

Biologische Wirkungen

Fisetin ist schwach giftig und soll eine mutagene Wirkung besitzen. Es vermindert außerdem die Toxizität von Aflatoxinen.

Eine Studie von P. Maher et al. zeigt, dass Fisetin auch das Langzeitgedächtnis fördert.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 1347.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Fisetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011.
3. ↑ P. Maher et al.: “Flavonoid fisetin promotes ERK-dependent long-term potentiation and enhances memory”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 103 (44) (2006), pp. 16568-16573, PMID 17050681.

Quellen

• J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999.

Weblinks

• Artikel über Fisetin in Erdbeeren und seine Anwendung bei Demenz, basierend auf P. Maher et al. (2006)