- Hyoscyamin
-
Strukturformel 
Allgemeines Freiname Hyoscyamin Andere Namen - (S)-(−)-Hyoscyamin
- L-(−)-Hyoscyamin
- (S)-3-Hydroxy-2-phenylpropionsäure (1R,3R,5S)-8-methyl- 8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
Summenformel C17H23NO3 CAS-Nummer 101-31-5 ATC-Code A03BA03
DrugBank DB00424 Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Verschreibungspflichtig: Ja Eigenschaften Molare Masse 289,37 g·mol−1 Schmelzpunkt pKs-Wert 11,72 [1]
Löslichkeit schlecht in Wasser (3,56 g·l−1 bei 20 °C) [1]
Sicherheitshinweise Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] 
Gefahr
H- und P-Sätze H: 330-300 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
T+
Sehr giftigR- und S-Sätze R: 26/28 S: (1/2)-24-45 LD50 95 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Hyoscyamin ist ein biologisch aktives Tropanalkaloid. Das biologisch aktive (S)-Hyoscyamin ist unter anderem in Nachtschattengewächsen häufig vorhanden, beispielsweise im Stechapfel, in der Alraune, in der Engelstrompete, in der Tollkirsche und im Bilsenkraut. Als Entdecker gilt der Heidelberger Pharmazeut Philipp Lorenz Geiger.[3]
Diese giftige Substanz antagonisiert als Anticholinergikum die Wirkung des körpereigenen Neurotransmitters Acetylcholin, indem es Acetylcholinrezeptoren blockiert.
Es findet in der Medizin als racemisches Gemisch Atropin (R,S-Hyoscyamin) Anwendung als Parasympatholytikum, Spasmolytikum und Mydriatikum, aber auch als Antidot bei Vergiftungen mit Insektiziden und Pestiziden. Vor Einführung der modernen Psychopharmaka wurde Hyoscyamin in der Psychiatrie zur Behandlung von Erregungszuständen eingesetzt.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Hyoscyamin bei ChemIDplus.
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 101-31-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
- ↑ Geiger, Philipp Lorenz. In: Edward Kremers, George Urdang, Glenn Sonnedecker: Kremers and Urdang's History of Pharmacy. American Institute of the History of Pharmacy, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S. 459.
- ↑ Bangen, Hans: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992 S. 23 ISBN 3-927408-82-4.
Weblinks
Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten! Kategorien:- ATC-A03
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- Parasympatholytikum
- Mydriatikum
- Antidot
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См. также в других словарях:
Hyoscyamin — Hyoscyamin, ein im Bilsenkraut (Hyoscyamus niger) entdecktes, aus dem Samen u. Kraute bereitetes Pflanzenalkaloid, krystallisirbar, von scharfem, tabaksartigem Geschmack, im trockenen Zustand geruchlos, angefeuchtet widerlich betäubend riechend,… … Pierer's Universal-Lexikon
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Hyoscyamin — Hy|os|cy|a|min [griech. hyoskýamos = Bilsenkraut (Bot.), eigtl. = Saubohne (↑ hyo griech. kýamos = Bohne)], das; s; Syn.: Tropyltropat, (veraltet:) Daturin: aus Nachtschattengewächsen isolierbare optisch aktive Form des Atropins mit derselben… … Universal-Lexikon
Hyoscyamin — Hyo|scya|mi̱n, eindeutschend: Hyo|szya|mi̱n [zu ↑Hyoscyamus] s; s, e: Alkaloid der Nachtschattengewächse (v.Hyoscyamina. von Hyoscyamus), Rauschgift, das akute Geistesstörungen mit Halluzinationen hervorruft; enthalten in allen Organen der… … Das Wörterbuch medizinischer Fachausdrücke
Hyoscyamin — Hy|os|cy|a|min, [...ts...], auch Hy|os|zy|a|min das; s <zu gr. hyoskýamos »Bilsenkraut« u. ↑...in> ↑Alkaloid einiger Nachtschattengewächse, Arzneimittel (vgl. ↑Atropin) … Das große Fremdwörterbuch
Hyoscyamin — D✓Hy|os|cy|a|min, Hy|os|zy|a|min, das; s <griechisch> (Chemie Alkaloid, Heilmittel) … Die deutsche Rechtschreibung
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