Ketene


Ketene
Ketene
Allgemeine Struktur
Allgemeine Struktur
Struktur der Stammverbindung Keten
Struktur der
Stammverbindung Keten

Ketene (Betonung auf der zweiten Silbe: Ketene) sind eine Gruppe organischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel RR'C=C=O. R und R' können beliebige Reste sein. Keten (Ethenon) ist der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe mit der Formel CH2=C=O. Ketene sind sehr reaktiv, fast alle dimerisieren sofort zum entsprechenden Diketen.

Herstellung von Ketenen

Industriell erzeugt man Keten durch katalytische Hochtemperatur-Pyrolyse von Aceton oder Essigsäure bei 700 °C.

\mathrm{CH_3COCH_3 \ \xrightarrow{700^{\circ}C} \ CH_2{=}C{=}O \ + \ CH_4}
Ketensynthese durch Pyrolyse von Aceton. Als Nebenprodukt entsteht Methan.

Allgemein sind Ketene durch Umsetzung von Carbonsäurehalogeniden, die mindestens einen α-ständigen Wasserstoff tragen, mit Basen wie Triethylamin in situ zugänglich:[1]


Synthese von Ketenen

Reaktionen von Keten und Ketenen

Ketene sind durch ihre kumulierten Doppelbindungen sehr reaktionsfreudig.[2] Aus Ketenen entsteht durch Reaktion mit:

Keten dimerisiert bei Raumtemperatur schnell zu Diketen, aus dem es durch Erhitzen wieder gewonnen werden kann.

Essigsäureanhydrid wird industriell zum größten Teil aus Keten und Essigsäure hergestellt.

Einzelnachweise

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 410, ISBN 3-342-00280-8.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 411−413, ISBN 3-342-00280-8.

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  • ketene — [kē′tēn΄] n. [ KET(O) + ENE] 1. a colorless, toxic gas, H2C∶CO, with a penetrating odor, made by passing acetone or acetic acid through hot metal tubes: used esp. as an acetylating agent 2. any of a series of related organic compounds containing… …   English World dictionary

  • ketene — /kee teen/, n. Chem. a colorless, poisonous gas, C2H2O, irritating to the lungs, prepared from acetone or acetic acid by pyrolysis: used chiefly in the manufacture of certain commercial chemicals, as acetic anhydride and aspirin. [1905 10; KET +… …   Universalium

  • Ketene — A ketene is an organic compound of the form R2C=C=O. Hermann Staudinger pioneered the research of ketenes. [cite journal title = Ketene, eine neue Körperklasse author = Hermann Staudinger journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft… …   Wikipedia

  • ketene — ketenas statusas T sritis chemija formulė H₂C=C=O atitikmenys: angl. keten; ketene rus. кетен …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • ketene — ketenas statusas T sritis chemija formulė R₂C=C=O atitikmenys: angl. keten; ketene rus. кетен …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

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  • ketene — noun any of a class of unsaturated ketones, having a general formula RR …   Wiktionary

  • ketene — 1. CH2=C=O; a very reactive acetylating agent, used in chemical syntheses. 2. Any substituted k.. * * * ke·tene kē .tēn n a colorless poisonous gas C2H2O of penetrating odor used esp. as an acetylating agent also any of various derivatives of… …   Medical dictionary

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  • ketene — ke·tene …   English syllables