Lithiumdiisopropylamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lithiumdiisopropylamid
Andere Namen	Diisopropylamin Lithiumsalz LDA
Summenformel	C6H14LiN
CAS-Nummer	4111-54-0
PubChem	2724682
Kurzbeschreibung	selbstentzündlicher, feuchtigkeitsempfindlicher Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	107,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (meist jedoch in Lösung)
Dichte	0,86 g·cm−3 (25 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Hexan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 250-260-314-361 EUH: keine EUH-Sätze P: 222-​223-​231+232-​280-​305+351+338-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Leicht- entzündlich Ätzend (F) (C) R- und S-Sätze R: 14-17-34 S: 16-26-36/37/39-43-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Lithiumdiisopropylamid (LDA) ist das Lithiumsalz von Diisopropylamin. Es ist eine starke Base, die in der Organischen Chemie oft zur Deprotonierung von CH-aciden Verbindungen eingesetzt wird. Auf Grund der sterischen Hinderung durch die raumerfüllenden Isopropylreste ist LDA wenig nucleophil. Der pK_S-Wert der konjugierten Säure beträgt 40. Damit ist es möglich, auch schwach CH-acide Verbindungen wie Carbonylverbindungen in α-Position zu deprotonieren und diese dadurch in Enolate zu überführen.^[3] Kommerziell ist LDA meist als Lösung in Diethylether oder THF erhältlich. In diesen Lösung bildet es dimere Strukturen aus.^[4]

LDA-Dimer mit 2 THF-Molekülen

Herstellung

LDA kann aus Diisopropylamin mit Organo-Lithiumverbindungen wie Phenyllithium oder Butyllithium hergestellt werden.^[5] Ein günstigerer Weg ist die Umsetzung von elementarem Lithium mit Diisopropylamin in Gegenwart von Styrol.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ Christa Wagner-Klemmer in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Lithiumdiisopropylamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Februar 2010..
3. ↑ K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 3-527-29819-3.
4. ↑ P. G. Williard, J. M. Salvino, in: J. Org. Chem., 1993, 58 (1), S. 1–3.
5. ↑ A. P. Smith, J. J. S. Lamba, C. L. Fraser: In Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine Organic Synthesis Coll. Vol. 10 2004, S. 107.
6. ↑ M. T. Reetz, W. F. Maier: "Einfache Darstellung von Lithiumdiisopropylamid in molarem Maßstab", in: Liebigs Annalen, 1980, 10, S. 1471–1473.